Этилендиаминтетрауксусная кислота

Этилендиаминтетрауксусная кислота, ЭДТА (от англ. EDTA), комплексон II — органическое соединение, четырёхосновная карбоновая кислота с химической формулой (HOOCCH₂)₂N(CH₂)₂N(CH₂COOH)₂, белый мелкокристаллический порошок, малорастворим в воде, нерастворим в большинстве органических растворителей, растворим в щелочах, с катионами металлов образует соли этилендиаминтетраацетаты. Получают конденсацией этилендиамина с монохлоруксусной кислотой^[1][2]. Соединение было впервые синтезировано в 1935 году Фердинандом Мюнцем, который получил соединение из этилендиамина и хлоруксусной кислоты.

Хелат металл—ЭДТА

Этилендиаминтетрауксусная кислота
Общие
Сокращения	EDTA, ЭДТА
Хим. формула	C10H16N2O8
Рац. формула	(HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2
Физические свойства
Молярная масса	292,2438 г/моль
Плотность	0,86 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	237—245 °C
• разложения	237—245 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	1,991; 2,672; 6,163, 10,264
Классификация
Рег. номер CAS	60-00-4
PubChem	6049 и 5232305
Рег. номер EINECS	200-449-4
SMILES	OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
InChI	InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AH4025000
ChEBI	4735
Номер ООН	3077
ChemSpider	5826
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Применение

Применяют ЭДТА в виде дигидрата двунатриевой соли (комплексон III, трилон Б, Na₂-ЭДТА) — в текстильной, кожевенной, бумажной, лакокрасочной промышленности, в производстве металлов, каучука, в цветной кинематографии, для смягчения воды. В аналитической химии ЭДТА позволяет определять более 60 элементов. В медицине ЭДТА используют для выведения из организма радиоактивных и токсичных металлов, для консервации крови, при передозировке сердечных гликозидов и др. В токсикологии кобальтовые соли ЭДТА используются в качестве антидота при отравлении синильной кислотой или хлорцианом. В стоматологии используется при эндодонтической обработке каналов зуба, деминерализует^[3] и размягчает поверхностный дентин. В фармацевтических технологиях ЭДТА применяют для усиления проницаемости лекарств через слизистые оболочки^[4].

Также применяется в сельском хозяйстве в виде удобрений (так называемые элементы в хелатной форме). Хелатная форма питательных элементов хорошо усваивается растениями, как при корневой, так и листовой подкормке^{[источник не указан 2073 дня]}.

В молекулярной биологии ЭДТА используется в растворах для хранения ДНК, т.к. ингибирует действие многих металлозависимых нуклеаз^{[источник не указан 2073 дня]}.

Биологическое действие

Модель комплекса, образованного ЭДТА с ионом Cu²⁺

ЭДТА проявляет низкую токсичность. Для крыс ЛД₅₀ — от 2,0 до 2,2 г/кг^[5].

ЭДТА не воздействует на кожу и не проникает сквозь неё^[6].

В лабораторных экспериментах был обнаружен цитотоксический эффект ЭДТА, а также незначительный генотоксический эффект. Отмечается, что пероральное введение больших доз ЭДТА приводит к изменениям в репродуктивной системе и общем развитии животных^[6]

В используемых в косметических средствах концентрациях ЭДТА не оказывает негативного влияния, косметика с ЭДТА безопасна для человека^[6].

Влияние на окружающую среду

ЭДТА имеет столь широкое применение, что поднимается вопрос, является ли этот органический загрязнитель устойчивым. Хотя ЭДТА имеет много важных функций в различных промышленных, фармацевтических и других направлениях, экологическая продолжительность ЭДТА может вызвать серьезные проблемы в окружающей среде. Распад ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотично под воздействием солнечных лучей.^[7]

Важнейшим процессом для устранения ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз при длинах волн ниже 400 нм.^[8] Многие комплексы ЭДТА (такие как Mg²⁺ и Ca²⁺) в природе встречаются в избыточном количестве и являются устойчивыми.

Исследования также показывают, что ЭДТА оказывает негативное влияние на плодородие почв и урожайность сельскохозяйственных культур^[9]. Поскольку ЭДТА увеличивает подвижность тяжелых металлов, их действие негативно отражается и на состоянии почвенной микрофлоры, что в свою очередь негативно влияет на плодородие почвы.

Обычно растения почти не усваивают токсичные для них тяжёлые металлы, но ввиду того, что ЭДТА выполняет функцию транспортного агента, эти комплексы попадают в организм растения и приводят к нарушению процессов в клетках, а следовательно влияют на рост и развитие растения в целом. В частности, было обнаружено, что в результате попадания избыточного количества тяжёлых металлов в растение может возникать хлороз, замедление ростовых процессов, нарушения метаболизма и снижение способности фиксировать молекулярный азот у бобовых культур. Тяжёлые металлы накапливаются в растениях, а в дальнейшем и в сельскохозяйственной продукции, влияя на ее качество^[9].

См. также

• Комплексонометрия
• Буфер ТЕ

Примечания

1. Темкина, 1998.
2. БРЭ, 2017.
3. Medzhidov M. N., Abakarov T. A., Amirov G. N., Medzhidov M. M., Magomedova M. G., Gareeva R. M. Comparative analysis of root canal irrigation in endodontic treatment of apical periodontitis in patients with root canal systems contaminated with Candida albicans (рус.) // Endodontics Today. — 2023. — 29 апреля (т. 21, № 1). — С. 49—55. — ISSN 1726-7242. — doi:10.36377/1683-2981-2023-21-1-49-55. [исправить]
4. Peter W. J. Morrison, Vitaliy V. Khutoryanskiy. Enhancement in corneal permeability of riboflavin using calcium sequestering compounds // International Journal of Pharmaceutics. — Т. 472, вып. 1—2. — С. 56—64. — doi:10.1016/j.ijpharm.2014.06.007.
5. Hart, J. Roger (2005), Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, doi:10.1002/14356007.a10_095
6. Lanigan, R. S. Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA : [англ.] / R. S. Lanigan, T. A. Yamarik // International Journal of Toxicology^[англ.]. — 2002. — Vol. 21 Suppl. 2, no. 5. — P. 95—142. — doi:10.1080/10915810290096522. — PMID 12396676.
7. Bucheli-Witschel, M.; Egli, T. (2001), "DAB: Environmental Fate and Microbial Degradation of Aminopolycarboxylic Acids", FEMS Microbiology Reviews, 25 (1): 69—106, doi:10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x, PMID 11152941
8. Kari, F. G. (1994), Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) under spezieller Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus (PhD thesis), Swiss Federal Institute of Technology, doi:10.3929/ethz-a-000959265
9. Самусенко, 2019.

Литература

• Темкина В. Я., Дятлова Н. М. Этилендиаминтетрауксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 498. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
• Этилендиаминтетрауксусная кислота : [арх. 21 февраля 2023] // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6.
• Самусенко, Ю. Применение ЭДТА в сельском хозяйстве // Agrostory. — 2019. — 24 апреля.

Ссылки

• Mermigidis, G. pH-Spectrum of EDTA-Calcium-Complex : [арх. 4 августа 2003] // Theoprax-Research : [англ.]. — Greece.
  Mermigidis, G. pH-Spectrum of EDTA-copper-complex : [арх. 11 октября 2003] // Theoprax-Research : [англ.]. — Greece.
  Mermigidis, G. pH-Spectrum of EDTA-magnesium-complex : [арх. 4 августа 2003] // Theoprax-Research : [англ.]. — Greece.
• Sinex, S. A. EDTA: Molecule of the Month Prince George's Community College] : [англ.] : [арх. 26 марта 2004] // Prince George's Community College. — School of Chemistry of the University of Bristol, 2004. — March.
• De Jesus, M. A. Experiment 6: EDTA Determination of Total Water Hardness : [англ.] : [арх. 29 октября 2006] / Analytical Chemistry Laboratory Chemistry-319. — Department of Chemistry of the University of Tennesy, 2004.