Монохлоруксусная кислота

Монохлоруксусная кислота CH₂ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.

Монохлоруксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	Хлорэтановая кислота
Традиционные названия	Монохлоруксусная кислота
Хим. формула	C2H3ClO2
Физические свойства
Молярная масса	94,50 г/моль
Плотность	1.58 г/см³
Энергия ионизации	10,7 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	63 °C
• кипения	189 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	2,87
Классификация
Рег. номер CAS	79-11-8
PubChem	300
Рег. номер EINECS	201-178-4
SMILES	C(C(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AF8575000
ChEBI	27869
ChemSpider	10772140
Безопасность
Предельная концентрация	1 мг/м3
ЛД50	76 мг/кг
Токсичность	Класс опасности II
Краткие характер. опасности (H)	H301+H311+H331, H314, H335, H400
Меры предостор. (P)	P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P311
Сигнальное слово	опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

t_пл 61,2 °C t_кип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.

Применение

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. ^[2]

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина(эпинефри́на).

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.

Получение

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}ClCOOH+HCl\uparrow }}}$

Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{2}CHCl+2H_{2}O\rightarrow CH_{2}ClCOOH+2HCl\uparrow }}}$

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистилляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот^[3].

Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.

При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.

Безопасность

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «Coumarone Архивная копия от 14 июня 2012 на Wayback Machine.» Org. Synth. 46: 28.
3. Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich «Chloroacetic Acids» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_537

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.