Холевая кислота

Холевая кислота (3α, 7α, 12α-тригидрокси-5β-холан-24-овая кислота) — монокарбоновая триоксикислота из группы жёлчных кислот^[1].

Холевая кислота
Общие
Традиционные названия	Холевая кислота
Хим. формула	C24H40O5
Рац. формула	C24H40O5
Физические свойства
Молярная масса	408.57 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	195 °C
Классификация
Рег. номер CAS	81-25-4
PubChem	221493
Рег. номер EINECS	201-337-8
SMILES	CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C
InChI	InChI=1S/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N
Кодекс Алиментариус	E1000
ChEBI	16359
ChemSpider	192176
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Холевая кислота (C₂₄H₄₀O₅), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и её солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота — одноосновная кислота. Плавится при 195 °C. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту C₂₄H₃₄O₅, плавящуюся при 231—232°С. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует холановую кислоту С₂₄Н₃₆О₇ (плавится при 285 °C), билиановую кислоту С₂₄Н₃₄О₈ (плавится при 269 °C) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует цилиановую кислоту С₂₀Н₃₀О₁₀ (плавится при 242 °C), а при более сильном окислении переходит в ортофталевую кислоту С₆Н₄(СООН)₂. С йодом холевая кислота образует, подобно крахмалу, синее соединение^[2].

Холевая кислота в капсулах (Cholbam) была одобрена для лечения заболеваний, обусловленных нарушением синтеза жёлчной кислоты из-за дефекта одного фермента или пероксисомальных нарушений (включая заболевания относящиеся к спектру нарушений Цельвегера)^[3][4].

Роль в физиологии пищеварения

Холевая кислота — одна их двух важнейших для человеческого организма жёлчных кислот (вторая — хенодезоксихолевая), относящихся к так называемым первичным жёлчным кислотам, образующихся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Скорость синтеза холевой кислоты у взрослого человека в норме примерно 200—300 мг/сутки. В жёлчном пузыре холевая кислота присутствует главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином. При конъюгировании с глицином образуются гликохолевая, а с таурином (точнее, с продуктом деградации цистеина — предшественника таурина) — таурохолевая кислоты.

Пищевая добавка

Холевая кислота входила в список «пищевые добавки для производства пищевых продуктов, не оказывающие (с учётом установленных регламентов) по данным современных научных исследований вредного воздействия на жизнь и здоровье человека и будущих поколений»^[5]. Индекс E1000, технологическая функция — эмульгатор.

В настоящее время холиевая кислота исключена из списка постановлением Главного государственного санитарного врача РФ от 23 декабря 2010 г. N 168 "Об утверждении СанПиН 2.3.2.2795-10 "Дополнения и изменения N 3 к СанПиН 2.3.2.1293-03 "Гигиенические требования по применению пищевых добавок.

См. также

• Кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот

Источники

1. Медицинская энциклопедия. Жёлчные кислоты // 1. Малая медицинская энциклопедия. — М.: Медицинская энциклопедия. 1991—96 гг. 2. Первая медицинская помощь. — М.: Большая Российская Энциклопедия. 1994 г. 3. Энциклопедический словарь медицинских терминов. — М.: Советская энциклопедия. — 1982—1984 гг (рус.)..
2. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона. Статья «Холевая кислота».
3. New Molecular Entity and New Therapeutic Biological Product Approvals for 2015 (англ.). FDA. Дата обращения: 8 мая 2015. Архивировано 3 января 2016 года.
4. CHOLBAM- cholic acid capsule (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.
5. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03. Гигиенические требования по применению пищевых добавок Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine.

Ссылки

• Выдержки из нормативных документов по применению пищевой добавки — Холевая кислота (E-1000)