Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
4-Аминоазобензол (пара-аминоазобензол) — органическое соединение, жёлтый азокраситель с химической формулой C12H11N3. Впервые получен в 1861 году Чарльзом Меном и стал первым представителем класса азокрасителей, наиболее многочисленного и разнообразного среди всех красителей. Имеет вид жёлтых игл, плохо растворимых в воде, растворим в органических растворителях. Один из трёх возможных изомеров моноаминоазобензола. В связи с тем, что два других изомера сильно отличаются от него по своим свойствам, получаются другими методами и не имеют практического применения, то зачастую под названием аминоазобензол подразумевается именно пара-изомер.
4-Аминоазобензол | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C12H11N3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 198,25 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 126—127 °C |
• кипения | >360 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 60-09-3 |
PubChem | 6051 |
Рег. номер EINECS | 200-453-6 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 233869 |
ChemSpider | 5828 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Ранее имел ограниченное применение в красильной промышленности, однако из-за плохой устойчивости к кислотам стал использоваться только как полупродукт для получения других азокрасителей. Второй причиной отказа от практического применения этого соединения в роли красителя стала канцерогенность.
Синонимы: аминоазобензол, анилиновый жёлтый, азоамин коричневый О[1].
Работы Чарльза Мена проводились примерно в то же самое время, что и ряд открытий Петера Грисса, которые привели к развитию химии азосоединений и азокрасителей, что впоследствии вызвало различные атрибуции открытия первого красителя этого класса. В 1858 году Грисс первым получил азосоединения и начал масштабные исследования реакций диазотирования. Несколько более поздние работы Мена, проводимые параллельно, были изданы в 1861 году, в которых он независимо открыл реакции диазотирования и азосочетания, но, в отличие от Грисса не разделял их на различные стадии. Ранние авторы датируют открытие анилинового жёлтого 1859 годом и приписывают это Гриссу, однако в современной истории химии считается, что открытие сделал именно Мен в работе 1861 года[1][2].
Кристаллы в форме игл жёлтого цвета. Молярная масса 198,25 г/моль, плавится при 126—127 °C, кипит при 225 °C (120 мм рт. ст.), >360 °C (н. у.)[1][3].
Обладает типичными свойствами ароматических аминов, в частности диазотируется под действием нитритов с азосоединениями, а также образует соли с кислотами[1].
Проявляет слабые канцерогенные свойства[3]. Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 0, нестабильность: 0[4].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.