Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
1-Нафто́л (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе .
1-Нафтол | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C10H8O | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 144,16 г/моль | ||
Плотность | 1,224 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 7,76 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 96,1 °C | ||
• кипения | 288 (возг.) °C | ||
• вспышки | 148 °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 90-15-3 | ||
PubChem | 7005 | ||
Рег. номер EINECS | 201-969-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 10319 | ||
ChemSpider | 6739 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде[2][3].
Проявляет свойства фенолов. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной)[3].
Вступает в реакцию Бухерера-Лепти: при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин[3].
Легко вступает в реакции электрофильного замещения[3].
При галогенировании[3]:
При сульфировании[3]:
При нитровании концентрированной азотной кислотой[3]:
1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2[3].
При гидрировании 1-нафтола[3]:
В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как цветообразующая компонента, образуя индофеноловые красители. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется индофеноловый синий[4]:
Несмотря на то, что 1-нафтол не является проявляющим веществом классической структуры, про него известно, что он может проявлять хлоросеребряные фотобумаги, а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил[5].
В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле[6].
Получают[2]:
Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей[2].
Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента[7].
От 1-Нафтола получают реактив в микроскопии 2,4-Дихлор-1-нафтол.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.