Юглон

Юглон (5-окси-1,4-нафтохинон) — природный нафтохинон.

Юглон
Общие
Систематическое наименование	5-​окси-​1,4-​нафтохинон
Традиционные названия	юглон, нуцин, реагинин
Хим. формула	С10H6O3
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	174,155 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	162 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	481-39-0
PubChem	3806
Рег. номер EINECS	207-567-5
SMILES	C1=CC2=C(C(=O)C=CC2=O)C(=C1)O
InChI	InChI=1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	QJ5775000
ChEBI	15794
ChemSpider	3674
Безопасность
ЛД50	5 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Юглон представляет собой жёлто-оранжевые моноклинные кристаллы, плавящиеся при температуре 155—156 °C, малорастворим в воде, хорошо растворяется во многих органических растворителях. Легко возгоняется, перегоняется с водяным паром.

Получение

Юглон впервые был выделен в 1856 г. из зелёной кожуры грецкого ореха (лат. Júglans régia), благодаря которому и получил своё название, в виде 5-β-D-гликозида α-гидроюглона (1,4,5-триоксинафталина). Также он содержится в орехе манчжурском, орехе сером, орехе чёрном, пекане, лапине.

Юглон выделяют из растительного сырья несколькими способами:

• кислотной экстракцией в виде гликозида гидроюглона, который выделяют эфирной экстракцией и окисляют хлоридом железа(III) до юглона
• выделением гликозидов гидроюглона водой, их гидролизом действием гидроксида калия и окислением до юглона, выделением юглона амиловым спиртом
• экстракцией смеси нафтохинонов этанолом, гидролизом действием гидроксида калия, отделением от побочных веществ хлороформом, подкислением соляной кислотой и последующим хроматографическим разделением на колонке с силикагелем

Один из способов синтеза юглона заключается в сплавлении 1,5-нафталиндисульфокислоты с гидроксидом натрия, гидролизом полученного продукта до 1,5-диоксинафталина с последующим окислением хроматом натрия.

Биохимический путь синтеза юглона протекает по мевалонатному пути из глутаминовой кислоты.

Содержание юглона определяют спектрофотометрически в растворе этанола либо хлороформа.

Применение

Ранее юглон и другой нафтохинон плюмбагин использовались как консерванты в производстве безалгокольных напитков.

Юглон проявляет цитотоксичные свойства, его LD₅₀ = 5 мк/кг.

Юглон благодаря наличию хиноидной структуры обладает антибиотической активностью, в частности, против Acetobacter aceti, Aspergillus flavus, Bacillus anthracoides, Candida mycoderma, Lactobacterium plantarum. Также он обусловливает аллелопатическое действие некоторых растений семейства ореховых — подавляет развитие ряда растений.

Примечания

1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Литература

• Г. И. Жунгиету, Л. А. Влад. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. — Кишинёв: Штиница, 1978. — 95 с. — 610 экз.
• Дайронас Ж. В., Зилфикаров И. Н. Природные нафтохиноны: перспективы медицинского применения. — МО Щёлково: Мархотин П. Ю., 2011. — 252 с. — 60 экз. — ISBN 978-5-904456-90-0.