Эозин Н

Эозин Н (динатриевая соль 2,4,5,7-тетрабромфлуоресцеина) — органическое соединение, ксантеновый флуоресцентный краситель, одна из форм эозина с химической формулой C₂₀H₆Br₄O₅Na₂. Образуется при бромировании флуоресцеина. Буква Н в названии означает динатриевую соль, аналогичная дикалиевая соль носит название «Эозин К». Красновато-коричневый порошок, хорошо растворимый в воде.

Эозин Н
Общие
Систематическое наименование	2-​​(2,4,5,7-​тетрабромо-​6-​оксидо-​3-​оксо-​3H-​ксантол-​9-​ил)​бензоат
Хим. формула	C20H6Br4O5Na2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	691,86 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	17372-87-1
PubChem	11048 и 2723833
Рег. номер EINECS	241-409-6
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C(=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])Br)Br)Br)C(=O)[O-].[Na+].[Na+]
InChI	InChI=1S/C20H8Br4O5.2Na/c21-11-5-9-13(7-3-1-2-4-8(7)20(27)28)10-6-12(22)17(26)15(24)19(10)29-18(9)14(23)16(11)25;;/h1-6,25H,(H,27,28);;/q;2*+1/p-2 SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L
ChEBI	52053
ChemSpider	10580
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Эозин Н не следует путать с натриевой солью эозина, последняя — промышленный кислотный краситель, применяемый для приготовления красок, чернил, косметики и других товаров, в то время как эозин Н — аналитический реактив, получаемый очисткой технической натриевой соли эозина с последующим превращением его в динатриевую соль и использующийся как кислотно-основный и адсорбционный индикатор^[1][2].

Эозин Н также широко применяется в гистологии и цитологии в качестве цитоплазматического красителя. В медицине используется для анализа крови в составе красителя «Эозин БА», состоящего из смеси эозина Н и эозина К в равных пропорциях^[3].

Синонимы: 2,4,5,7-тетрабром-3,6-дигидрокси-9-(2-карбоксифенил) ксантен, динатриевая соль, эозин желтоватый, эозин-натрий, эозин Y (от англ. eosin yellowish), эозин водо- и спирторастворимый (англ. eosin water and alcohol soluble, не следует путать с эозином спирторастворимым), eosin yellowish, eosin extra cristallisee, eosin gelblich, eosin B extra, BP, BS, DH, G, GGF, KS, S extra, C. I. 45380^[4].

Свойства

Имеет вид красновато-коричневого порошка. Молярная масса составляет 691,86 г/моль. Очень хорошо растворим в воде (50 г / 100 мл при 20 ° C), растворим в этиловом спирте (2 г / 100 г при 20 ° C), почти нерастворим в эфире^[4].

В кислых водных растворах растворимая соль выпадает в виде оранжево-красного осадка основания эозина. Разлагается в водных растворах едких щелочей, при этом цвет раствора сначала изменяется из красноватого в коричневый, затем переходит в фиолетовый^[4].

Способен к фотодинамическому образованию синглетного кислорода.

Получение

Основание эозина образуется при бромировании флуоресцеина в среде этилового спирта, при температуре не выше 40 °C. В процессе реакции сначала образуется дибромфлуоресцеин, хорошо растворимый в спирте, после добавления оставшегося количества брома в осадок начинает выпадать тетрабромфлуоресцеин^[5]:

${\displaystyle +4Br_{2}}$ ${\displaystyle \longrightarrow }$

Окончательная кристаллизация происходит в течение суток с выходом стадии в 92 %^[5].

Для получения реактива аналитической чистоты кристаллы эозина переосаживают из раствора соляной кислотой, обрабатывают водным раствором карбоната натрия в среде метилового или этилового спирта и переводят в динатриевую соль^[4][5].

Применение

Применяют в аналитической химии как люминесцентный кислотно-основный индикатор. Люминесценция, имеющая зелёный цвет, появляется при значениях pH в диапазоне 1—3. Как адсорбционный индикатор используется при аргентометрическом определении ионов брома, иода и тиоцианат-иона SCN^-, при этом цвет люминесценции изменяется от красного к фиолетовому^[1].

Используется в медицине в качестве диагностического реактива во время проведения анализов крови в составе красителя «эозин БА», который представляет собой смесь в пропорции 1:1 эозина Н и эозина К, то есть динатриевой и дикалиевой солей эозина^[6].

См. также

• Эозин B
• Окраска гематоксилин—эозин

Примечания

1. Зефиров, 1998.
2. Фрайштат, 1980, с. 450—451.
3. Фрайштат, 1980, с. 449—451.
4. Фрайштат, 1980, с. 451.
5. Вульфсон, 1959, с. 199—200.
6. Фрайштат, 1980, с. 449—450.

Литература

• Препаративная органическая химия / перевод под ред. Вульфсона Н. С. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
• Эозин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 483. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.