Эйконоген

Эйконоге́н (натриевая соль 1-амино-2-нафтол-6-сульфокислоты) — органическое соединение, относящееся к аминонафтолам и имеющее химическую формулу C₁₀H₈NNaO₄S. Бесцветный порошок, растворимый в воде. Ранее применялся как чёрно-белое проявляющее вещество в фотографии.

Эйконоген
Общие
Хим. формула	C10H8NNaO4S
Физические свойства
Молярная масса	261,22 г/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	7248-98-8
PubChem	54611727
SMILES	[Na+].[O-]S(=O)(=O)c2ccc1c(ccc(O)c1N)c2
InChI	InChI=1S/C10H9NO4S.Na/c11-10-8-3-2-7(16(13,14)15)5-6(8)1-4-9(10)12;/h1-5,12H,11H2,(H,13,14,15);/q;+1 IQNDCJMEVJJWQL-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синоним: натрий 5-амино-6-гидроксинафталин-2-сульфонат^[1].

История

Соединение было впервые получено британским химиком Рафаэлем Мельдолой^[англ.] в 1881 году. Проявляющая способность была заявлена доктором Момме Андресеном^[англ.] в немецком патенте DE 50 265^[2] вместе с другими сульфокислотами аминонафтола. Андресен также присвоил описываемому соединению тривиальное название «эйконоген». В дальнейшем фабрика Гауффа начала промышленное производство эйконогена, предложив его как замену пирогаллоловым проявителям^[3].

Уже в первой половине XX века был вытеснен из использования метол-гидрохиноновыми проявителями, дающими похожий характер изображения^[4].

Физические и химические свойства

Имеет вид бесцветного порошка. Молярная масса составляет 261,22 г/моль. Растворим в воде, несколько лучше растворяется в тёплой, очень мало растворим в спирте и эфире. В растворах кислот выпадает в виде осадка свободной кислоты^[1][5].

Образует кристаллогидрат состава (C₁₀H₈NNaO₄S)₂·5H₂O, кристаллы которого имеют форму ромбических пластинок. Обезвоживается при нагреве до 110 °C^[5].

На воздухе быстро окисляется. Имеет проявляющую способность, однако она снижена из-за наличия в соединении сульфогруппы^[5][6].

Применение

Вместе с диогеном применялся в фотографии как проявляющее вещество аминонафтольного ряда. Из-за лучшей растворимости обычно используется в виде сульфоната^[5].

При проявлении даёт очень мягкое изображение, проявляет быстро, но медленнее чем метол. Использование эйконогена совместно с гидрохиноном позволяет поднять максимальные значения плотности изображения. Проявляющие растворы хранятся хуже, чем аналогичные метоловые, что стало одной из причин падения популярности составов на его основе^[4].

Примечания

1. НСХТ, 2002, с. 865.
2. Andresen.
3. Haist, 1979, с. 190.
4. Neblette, 1931, с. 284.
5. Glafkides, 1958, с. 120—121.
6. БСЭ, 1933, 1935.

Литература

• Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. — СПб.: АНО НПО «Мир и семья», 2002. — 1280 с.
• Эйконоген // Э — Электрофон. — М. : Советская энциклопедия, 1933, 1935. — Стб. 144. — (Большая советская энциклопедия : [в 66 т.] / гл. ред. О. Ю. Шмидт ; 1926—1947, т. 63).
• Glafkides P. Photographic chemistry (англ.). — London: Fountain Press, 1958. — Vol. 1.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing (англ.). — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Vol. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.
• Neblette C. B. Photography. Its principles and practice (англ.). — London: Chapman & Hall Ltd., 1931.

Ссылки

• Andresen M. Германский патент DE 50265: Verwendung der Diamidonaphtalinsulfosäuren und der Amidonaphtolsulfosäuren als Entwickler in der Photographie (нем.) (10 февраля 1889). Дата обращения: 26 июня 2019.