Цикутокси́н или цикутотоксин (лат. cicutoxin) — органическое соединение, активное начало (наряду с энантотоксином) фитотоксина вёха ядовитого (цику́ты) из семейства Зонтичные, одного из самых ядовитых растений в мире.

Краткие факты Цикутоксин, Общие ...
Цикутоксин
Thumb
Thumb
Общие
Хим. формула C17H22O2
Физические свойства
Молярная масса 258,35 г/моль
Термические свойства
Температура
  кипения разлагается при Т свыше 35 °C
Классификация
Рег. номер CAS 505-75-9
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 3695
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Чрезвычайно ядовит (СДЯВ)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Закрыть

Химическое название цикутоксина: (8E,10E,12E,14R)-гептадека-8,10,12-триен-4,6-диин-1,14-диол; формула: C17H22O2). Относится к классу ядовитых спиртов, вызывающих смерть через расстройство центральной нервной системы.

Содержание цикутоксина изменяется от 0,2 % в свежем и до 3,5 % в сухом корневище вёха ядовитого.

История изучения

Aморфный цикутоксин был выделен в 1875 году Р. Бёмом в виде светло-жёлтых маслянистых капель, в дальнейшем переходящих в светло-бурую, однородную, тягучую, смолоподобную массу неприятного горького вкуса, без особого запаха. Цикутоксин хорошо, без остатка растворяется в эфире, хлороформе, а также в кипящей воде и щелочных растворах. При действии концентрированных кислот и щелочей цикутоксин разрушается. По современным данным, он не является ни алкалоидом, ни гликозидом, ни производным пирона и имеет химическую формулу, указанную выше. Токсичность цикутоксина первоначально была установлена Бёмом в отношении лабораторных животных (кошек): смертельной дозой являются 7 мг внутривенно и 50 мг перорально на 1 кг веса животного.

Механизм действия

Точный механизм действия яда на центральную нервную систему всё ещё не известен[1]. Ряд исследователей предполагают, что судороги возникают вследствие холенергического перевозбуждения ретикулярной формации или базальных ганглиев[2], однако опыты на животных показали, что антихолинэргические средства не предотвращают развитие у них судорог и не повышают порог судорожной активности[3]. В настоящее время считается, что токсичные C17-полиацетилены, к группе которых относится цикутотоксин, действуют как неконкурентные антагонисты рецептора важного нейромедиатора — гамма-аминобутировой (аминомасляной) кислоты (ГАМК) в центральной нервной системе, что ведёт к нарастающей деполяризации нейронов и развитию судорог[4].

Признаки и симптомы отравления

Смерть при отравлении цикутотоксином возникает в течение примерно 10 часов вследствие судорожной активности, за которой следует остановка сердца. Этому предшествуют начальные симптомы отравления: интенсивное потоотделение, головная боль, общая слабость, мидриаз, затруднённое дыхание, учащённое сердцебиение, тошнота и рвота, которые развиваются через 20–30 мин после съедания корневища[1][5].

Лечение отравления

Без лечения умирает до 70% отравившихся вёхом. Первая помощь для употребивших какие-либо части растения в пищу заключается в приёме активированного угля (при отсутствии симптомов) из расчета 0,5–1 г/кг веса для детей и более высоких доз для взрослых. Больным с судорогами дают бензодиазепины или фенобарбитал. В случае выраженной симптоматики прибегают к различной поддерживающей терапии, включающей гемодиализ для предупреждения развития почечной недостаточности[1][4].

Примечания

Литература

Ссылки

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.