Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон с химической формулой С6Н10О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты. Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.
| Циклогексанон | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | С6Н10О | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 98,144 г/моль | ||
| Плотность | 0.9478 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,14 ± 0,01 эВ[1][2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −31,0 °C | ||
| • кипения | 155,7 °C | ||
| • вспышки | 44 °C | ||
| Пределы взрываемости | 1,1 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 5 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 9,6E−30 Кл·м[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 108-94-1 | ||
| PubChem | 7967 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-631-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | GW1050000 | ||
| ChEBI | 17854 | ||
| ChemSpider | 7679 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация |
10 мг/м3 (воздух) 0.2 мг/л (водоём) |
||
| ЛД50 | 2780 мг/кг | ||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
 | В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. В твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму)[3].
В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:
Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:
Процесс осуществляют в газовой фазе при температуре 120—140 °С и давлении 0,3 МПа в присутствии катализатора Pd на носителе Al2O3 при избытке водорода в 5-10 раз. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:
Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).
Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.
Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г[источник не указан 1020 дней]. ЛД50 для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3, в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м3 вызывает раздражение слизистых оболочек[4].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,Zn/Cr,Cu/Mg,Cu/Zn/Cr/Al}}C_{6}H_{10}O}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b92e6a7343072eeae44c63a5562cbdb0d886a294)
