Циклогексанол

Циклогексано́л (гексали́н, химическая формула — C₆H₁₁OH) — органический алициклический спирт.

Циклогексанол
Общие
Систематическое наименование	Циклогексанол
Традиционные названия	Гексалин
Хим. формула	C6H12O
Рац. формула	C6H11OH
Физические свойства
Состояние	Твёрдое
Молярная масса	100,16 г/моль
Плотность	0,962 г/см³
Энергия ионизации	10 ± 1 эВ[1] и 9,75 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	25,4 °C
• кипения	160,8 °C
• вспышки	154 ± 1 ℉[1]
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	108-93-0
PubChem	7966
Рег. номер EINECS	203-630-6
SMILES	C1CCC(CC1)O
InChI	InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GV7875000
ChEBI	18099
ChemSpider	7678
Безопасность
NFPA 704	2 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, циклогексанол — это бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, t_пл 25,15 °C, t_кип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см³ (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры.

Химические свойства

Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к образованию циклогексанону:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{10}O}}}$

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2}O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}}$.

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена (C₆H₁₀):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow {t,H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{10}+H_{2}O}}}$

Получение

1) Каталитическое гидрирование фенола:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}}$

2) Окисление циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}$

и многими другими способами.

3) Восстановление циклогексанона:

${\displaystyle {\ce {C6H10O + H2 ->[Ni] C6H11OH}}}$

Применение

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0165.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.