Фосфоенолпировиноградная кислота

Фосфоенолпировиноградная кислота (анион — фосфоенолпируват, ФЕП) — эфир фосфорной кислоты и енольной формы пировиноградной кислоты.

Фосфоенолпировиноградная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-фосфонооксипроп-2-еновая кислота
Сокращения	ФЕП
Хим. формула	C₃H₅O₆P
Физические свойства
Молярная масса	168,042 г/моль
Плотность	1,8 г/см³
Поверхностное натяжение	86 мН/м
Термические свойства
Т. кип.	466 ℃
Т. всп.	236 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления	1,53
Классификация
Номер CAS	138-08-9
PubChem	1005 59658623 58114173
ChemSpider	980
Номер EINECS	205-312-2
ChEBI	44897
DrugBank	DBDB01819
SMILES
C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O
InChI
InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Нахождение в природе

Образуется в клетках живых организмов в результате дегидратации 2-фосфоглицерата, катализируемой ферментом енолаза, находящимся в комплексе с ионом Mg²⁺ или Mn^2+[1]:

или в результате декарбоксилирования оксалоацетата, катализируемого фосфоенолпируват-карбоксикиназой^[англ.]. Образующийся при декарбоксилировании енолят-ион фосфорилируется гуанозинтрифосфатом (ГТФ) или инозинтрифосфатом^[2].

Фосфоенолпируват участвует в связывании углерода при фотосинтезе в C₄- и CAM-растениях. В процессе реакции, катализируемой фосфоенолпируват-карбоксилазой^[англ.], к фосфоенолпирувату присоединяется бикарбонат-ион, превращая его в оксалоацетат, дающий начало циклу Кребса^[3].

В процессе гликолиза фосфоенолпируват, образующийся из 2-фосфоглицерата, используется для синтеза АТФ путём переноса его фосфатного остатка на АДФ под действием пируваткиназы^[4].

2-фосфо-D-глицерат	Енолаза		фосфоенолпируват	Пируваткиназа		пируват
		H2O		АДФ	АТФ
		H2O
	Енолаза			Пируваткиназа

Фосфоенолпируват используется во многих реакциях биосинтеза. В частности, на начальной стадии шикиматного пути из фосфоенолпирувата и эритрозо-4-фосфата образуется дегидрохиннат, на одной из последующих стадий взаимодействие шикимат-3-фосфата с фосфоенолпируватом даёт 5-карбоксивинил-шикимат-3-фосфат, из которого элиминированием фосфат-аниона образуется хоризмовая кислота, используемая для синтеза ароматических соединений и хинонов^[5].

Примечания

1. Metzler2, 1980, с. 149.
2. Metzler2, 1980, с. 172.
3. Metzler2, 1980, с. 174.
4. Metzler2, 1980, с. 338.
5. Metzler3, 1980, с. 138.

Литература

• Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 2. — 25 000 экз.
• Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 3. — 25 000 экз.