Фенилпировиноградная кислота

Фенилпировиноградная кислота, по своей анионной форме известная также как фенилпируват — простейшая жирноароматическая α-кетокислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Фенилпировиноградная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-​оксо-​3-​фенилпропионовая кислота
Хим. формула	C9H8O3
Физические свойства
Молярная масса	164.1592 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	156-06-9
PubChem	997
Рег. номер EINECS	205-847-1
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30851
ChemSpider	972
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биосинтез

В природе синтез фенилпирувата осуществляется через стадии образования шикимата, хоризмата, префената. Фенилпируват de novo синтезируют микроорганизмы, грибы и растения. Фенилпируват метаболически тесно связан с протеиногенными аминокислотами фенилаланином и тирозином. Подробнее биосинтез фенилпирувата рассмотрен в статье шикиматный путь.

Лабораторный синтез

Лабораторный синтез фенилпировиноградной кислоты основан на гидролизе α-ацетиламинокоричной кислоты, получаемой, в свою очередь^[1], гидролизом азлактона, образующегося в реакции Эрленмейера из ацетилглицина и бензальдегида^[2].

Фенилпировиноградную кислоту получают также из бензилхлорида. Метод основан на взаимодействии бензилхлорида с малоновым эфиром или с оксидом углерода (II) и водой в присутствии катализатора.

Нарушение обмена

Фенилпировиноградная кислота в организме человека и животных находится в равновесии с аминокислотой фенилаланин. В норме избыток фенилаланина превращается преимущественно в тирозин. При врожденном отсутствии (или снижении активности) фермента фенилаланингидроксилазы (фенилаланин-4-монооксигеназа, КФ 1.14.16.1), гидроксилирующей фенилаланин в тирозин, основным путём метаболизма фенилаланина становится трансаминирование с образованием фенилпировиноградной кислоты. Это ведёт к нарушению миелинизации нервных волокон и слабоумию (фенилкетонурия).

Обнаружение в растворах

С хлорным железом в водном растворе образует окрашенный в сине-зеленый цвет комплекс, эта реакция используется для определения фенилпировиноградной кислоты в моче при фенилкетонурии (проба Феллинга).

Примечания

1. R.M. Herbst and D. Shemin. Phenylpyruvic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.519 (1943); Vol. 19, p.77 (1939).  (неопр.) Дата обращения: 1 ноября 2010. Архивировано 12 октября 2007 года.
2. R.M. Herbst and D. Shemin. α-Acetaminocinnamic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.1 (1943); Vol. 19, p.1 (1939).