Уробилин

Уробилин, или урохром — вещество жёлтого цвета, молекула которого относится к линейным тетрапирролам. Это вещество, и связанный с ним метаболит, уробилиноген, представляют собой продукты распада циклического тетрапиррола гема, и придают моче характерный жёлтый цвет.

Уробилин
картинка3D
Общие
Традиционные названия	Урохром
Хим. формула	C33H42N4O6
Физические свойства
Молярная масса	590.71 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1856-98-0
PubChem	6433298
Рег. номер EINECS	217-456-3
SMILES	O=C1/C(=C(/CC)[C@@H](N1)Cc2c(c(c(n2)\C=C3/N=C(\C(=C3CCC(=O)O)C)C[C@@H]/4NC(=O)\C(=C\4C)CC)CCC(=O)O)C)C
InChI	InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27-/m0/s1 KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCSA-N
ChEBI	36378
ChemSpider	4938471
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метаболизм

Уробилин образуется при многостадийном распаде гема. Сначала гем превращается в биливердин и далее в билирубин. Билирубин выводится с желчью в двенадцатиперстную кишку, а затем разлагается микроорганизмами толстой кишки до уробилиногена, который реабсорбируется в кровоток, где превращается в уробилин и в конце концов выводится почками.^[1]

Использование в медицине

Многие виды анализа мочи учитывают содержание в ней уробилина, поскольку его уровень даёт понимание того, насколько эффективно в организме функционирует моче-выделительная система. В норме, моча выглядит светло-жёлтой или бесцветной, а при недостатке в организме жидкости, который обычно вызван сном или обезвоживанием, содержание воды в моче уменьшается, что приводит к росту концентрации уробилина, и — как следствие — более тёмному цвету мочи. При желтухе выведение билирубина с желчью уменьшается, так что основная его часть остаётся в крови, а далее выводится с мочой, что делает её тёмного цвета, но с необычно низким содержанием уробилина и полным отсутствием уробилиногена. Эти симптомы обычно сопровождаются слабо окрашенными фекалиями. Моча также может темнеть из-за присутствия в ней других химических веществ, таких как различные компоненты диеты или лекарства, порфирины при порфирии, и гомогентизиновая кислота у пациентов с алкаптонурией.

См. также

• Желчные пигменты
• Билирубин
• Биливердин
• Гем (биохимия)
• Стеркобилин

Примечания

1. Donald J. Voet; Judith G. Voet; Charlotte W. Pratt. Synthesis and degradation of amino acids // Principles of Biochemistry, Third edition (англ.). — Wiley, 2008. — P. 778. — ISBN 978-0470-23396-2.

Источники

• Voet and Voet Biochemistry Ed 3 page 1022
• Nelson, L., David, Cox M.M., .2005. «Chapter 22- Biosynthesis of Amino Acids, Nucleotides, and Related Molecules», pp. 856, In Lehninger Principles of Biochemistry. Freeman, New York. pp. 856
• Bishop, Michael, Duben-Engelkirk, Janet L., and Fody, Edward P. «Chapter 19, Liver Function, Clinical Chemistry Principles, Procedures, Correlations, 2nd Ed.» Philadelphia: copyright 1992 J.B. Lippincott Company.
• Munson-Ringsrud, Karen and Jorgenson-Linné, Jean «Urinalysis and Body Fluids, A ColorText and Atlas.» St. Louis: copyright 1995 Mosby