Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Мети́л-трет-бути́ловый эфи́р (трет-бутилметиловый эфир, 2-метил-2-метоксипропан, МТБЭ) — химическое вещество с химической формулой СН3—O—C(СН3)3, один из важнейших представителей простых эфиров.
трет-бутилметиловый эфир | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C5H12O | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветная жидкость | ||
Молярная масса | 88,15 г/моль | ||
Плотность | 0,74 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,24 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −108,6 °C | ||
• кипения | 55,2 °C | ||
• вспышки | −28 °C | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 4,2 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,3690 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 1634-04-4 | ||
PubChem | 15413 | ||
Рег. номер EINECS | 216-653-1 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | KN5250000 | ||
ChEBI | 27642 | ||
ChemSpider | 14672 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Параметр | Значение |
---|---|
Давление насыщенных паров | 27,1 кПа (20 °C) |
Теплота образования | 291 кДж/моль |
Температура самовоспламенения |
443 °C |
Пределы взрываемости | 1,65 — 8,4 %, об |
ПДК в воздухе рабочей зоны | 100 мг/м³ |
ПДК в атмосферном воздухе | 0,5 мг/м³ |
Смертельная доза 50 % отравляющихся | 4 г/кг (орально) |
Плотность при 20 °С: 0,7405.
Коэффициент преломления при 20 °С: 1,3690.
Удельная теплоёмкость: 2,1 кДж/кг·К.
Теплота парообразования: 332,5 кДж/кг.
Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде (4,6 % при 20 °С).
Образует азеотропные смеси:
При нагревании выше 460С, а также при нагревании с катализатором разлагается на метанол и изобутилен.
Пероксидных соединений не образует.
Температура вспышки: минус 33 °С.
Температура самовоспламенения: 443 °С.
Концентрационные пределы воспламенения: 1,4—10 %.
Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны: 100 мг/м³.
Предельно допустимая концентрация в атмосфере населённых мест: 0,1 мг/м³.
Хорошо растворяется в бензине в любых соотношениях, практически не растворяется в воде, не ядовит.
Топливные характеристики:
Опасен при проглатывании или при контакте с кожей, вызывает раздражение кожи, вызывает серьезное раздражение слизистой глаз. Опасен при вдыхании, может вызвать раздражение органов дыхания [2]
![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол).
Синтез МТБЭ в присутствии кислотного катализатора осуществляется путём алкилирования метанола изобутиленом по обратимой реакции: iС4Н8 + СН3ОН ↔ СН3ОС(СН3)3
Реакция протекает в жидкой фазе с выделением тепла. Тепловой эффект реакции составляет 41,8 кДж/моль. Равновесие реакции смещается вправо при повышении давления и снижении температуры. Процесс синтеза МТБЭ ведут при температуре от 50 до 100 °С и давлении, необходимом для поддержания реагентов в жидкой фазе. При правильно подобранных режимах побочные реакции можно практически полностью подавить, обеспечив селективность процесса 98 % и выше.
На 2004 год производство в США составляло половину мирового выпуска, на 1999 год произведено более 8,5 млн т. во время использования его в качестве добавки к топливу. Однако (из-за утечек из подземных хранилищ на территории США) МТБЭ был запрещён различными инстанциями, и с конца 2006 года его производство начало сокращаться. Вообще в США в конце 90-х гг. началась мощная кампания за запрет использования МТБЭ в составе автомобильных бензинов. Особо интенсивно эта кампания проводилась в штате Калифорния, в котором запрет на применение МТБЭ предполагалось ввести в 2003 г., однако позднее эта дата была перенесена на январь 2004 г. При этом сохраняется требование о содержании кислорода в автомобильном бензине на уровне 2 %, что привело к росту потребления этанола с 13,9 тыс. т/сутки в 2000 г до 30,8 тыс. т/сутки в 2005 и 2010 гг., соответственно[3].
Во многих штатах загрязнение водоносного горизонта МТБЭ вызывает серьёзные опасения. Большинство поставщиков бензина отказались от его использования в пользу этил-трет-бутилового эфира в связи с налоговыми льготами производителям.
В Евросоюзе на 2003 год произведено около 2,6 млн т, крупнейшее производство размещено в Роттердаме (в 2004 году произведено более 1 млн т. — 90 % производства Голландии), в Бельгии производство составляет около 387 тыс. т. в год. Динамика производства в Европе повторяет ситуацию в США.
В целом мировое производство и применение эфира на 2006 год продолжает расти и имеет значительные перспективы.
Применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимально допустимая законодательно объёмная доля МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %, в России — 15 %[4].
МТБЭ широко применяется в производстве высокооктановых бензинов, при этом выступает как нетоксичный, но менее теплотворный высокооктановый компонент и как оксигенат (носитель кислорода), способствующий более полному сгоранию топлива и предотвращению коррозии металлов. Мировое потребление МТБЭ находится на уровне 20—22 млн т в год.
МТБЭ используется в органической химии, как относительно недорогой растворитель со свойствами, сравнимыми с диэтиловым эфиром, но с более высокой температурой кипения и меньшей растворимостью в воде. Как растворитель, МТБЭ обладает одним явным преимуществом перед большинством эфиров — он имеет гораздо меньшую склонность к образованию взрывоопасных органических пероксидов. Он широко используется в качестве растворителя в промышленности, где из соображений безопасности и правил работа с диэтиловым эфиром, ТГФ или другими эфирами намного сложнее и дороже. МТБЭ как растворитель используется в нефтеперерабатывающей промышленности для депарафинизации парафинистых нефтяных фракций, и также в качестве растворителя жиров, масел, восков, отдушек, смол, красителей, камедей и углеводородов.
![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Основным сырьём МТБЭ на нефтеперерабатывающих заводах является изобутан-изобутиленовая фракция (ИИФ) после каталитического крекинга, которую необходимо очищать от сернистых соединений. Сернистые соединения в ИИФ представлены в основном метил- и этилмеркаптаном, очистка от которых осуществляется их щелочной экстракцией и последующим окислением тиолятов с применением гомогенных или гетерогенных катализаторов в присутствии кислорода воздуха с получением дисульфидного масла.
![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
7 апреля 2018 в общине Мянтюхарью (Финляндия) в результате схода с рельсов из российской железнодорожной цистерны в почву вылилось около 35 тысяч литров метилтретбутилового эфира, в результате был нанесён большой ущерб окружающей среде[5].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.