Реакция Коновалова
Из Википедии, свободной энциклопедии
Из Википедии, свободной энциклопедии
Реа́кция Конова́лова — химическая реакция, заключающаяся в нитровании органических алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной азотной кислотой при повышенном или нормальном давлении (свободнорадикальный механизм).
Реакция с алканами впервые была осуществлена русским химиком-органиком М. И. Коноваловым в 1888 году (по другим данным, в 1899 году) с 10—25%-ной кислотой в запаянных ампулах при температуре 140 °C.
Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных нитросоединений. Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи. В побочных реакциях образуются нитраты, нитриты, нитрозосоединения- и полинитросоединения.
В промышленности реакцию проводят в паровой фазе. Этот процесс был разработан Х. Гессом (1930). Пары алкана и азотной кислоты на 0,2—2 секунды нагревают до 420—480 °C, затем следует быстрое охлаждение. Из метана образуется нитрометан, а его гомологи нитруются с разрывом связей C—C и образованием смеси нитроалканов. Эту смесь разделяют ректификацией.
Активный радикал в этой реакции — O2NO·, продукт термического расщепления азотной кислоты. Механизм реакции нитрования:
Данная реакция широко используется в органической химии для получения многих органических нитросоединений.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.