Пропилгаллат

Пропилгаллат (1-пропил-3,4,5-тригидроксибензоат) — сложный эфир галловой кислоты и пропанола. С 1948 года используется как антиоксидант, добавляется к пище богатой жирами животного или растительного происхождения так как предотвращает их окисление^[1]. В качестве пищевой добавки используется под номером E310.

Пропилгаллат
Общие
Систематическое наименование	Пропил-​3,4,5-​тригидроксибензоат
Традиционные названия	n-пропилгаллат E310
Хим. формула	C10H12O5
Физические свойства
Состояние	Белый порошок
Молярная масса	212.199 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	150 °C (302 °F; 423 K)
• кипения	разлагается °C
Классификация
Рег. номер CAS	121-79-9
PubChem	4947
Рег. номер EINECS	204-498-2
SMILES	O=C(OCCC)c1cc(O)c(O)c(O)c1
InChI	InChI=1S/C10H12O5/c1-2-3-15-10(14)6-4-7(11)9(13)8(12)5-6/h4-5,11-13H,2-3H2,1H3 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E310
ChEBI	10607
ChemSpider	4778
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Использование

В качестве антиокислителя широко используется в пищевой и косметической промышленности, при изготовлении клеев и смазочных веществ. Во флуоресценцентной микроскопии используется как антиоксидант и тушитель триплетно-возбуждённых частиц^[2].

Биологические эффекты

В 2009 году было обнаружено, что пропилгаллат является антагонистом эстрогена^[3]. Помимо этого пропилгаллат обладает способностью избирательно ингибировать альтернативную оксидазу растений^[4].

Примечания

1. Final Report on the Amended Safety Assessment of Propyl Gallate (англ.) // International Journal of Toxicology^[англ.] : journal. — 2007. — Vol. 26, no. suppl. 3. — P. 89—118. — ISSN 1091-5818. — doi:10.1080/10915810701663176. — PMID 18080874.
2. Jerker Widengren, Andriy Chmyrov, Christian Eggeling, Per-Åke Löfdahl, and Claus A. M. Seidel. Strategies to Improve Photostabilities in Ultrasensitive Fluorescence Spectroscopy (англ.) // The Journal of Physical Chemistry A^[англ.] : journal. — 2007. — Vol. 111, no. 3. — P. 429—440. — doi:10.1021/jp0646325. — PMID 17228891.
3. Alessio Amadasi, Andrea Mozzarelli, Clara Meda, Adriana Maggi and Pietro Cozzini. Identification of Xenoestrogens in Food Additives by an Integrated in Silico and in Vitro Approach (англ.) // Chem. Res. Toxicol.^[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 22, no. 1. — P. 52—63. — doi:10.1021/tx800048m. — PMID 19063592. — PMC 2758355.
4. Ермаков, 2005, с. 252—268.

Литература

• Н. Д. Алехина, Ю. В. Балнокин, В. Ф. Гавриленко и др. Физиология растений / Под ред. И. П. Ермакова. — М.: «Academia», 2005. — С. 252—268. — 640 с. — ISBN 978-5-7695-3688-5.