Loading AI tools
Из Википедии, свободной энциклопедии
Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.
| Пролин | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
L-пирролидин-2- карбоновая кислота |
||
| Сокращения |
Про, Pro, P CCU,CCC,CCA,CCG |
||
| Хим. формула | C5H9NO2 | ||
| Рац. формула | C5H9NO2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 115,13 г/моль | ||
| Плотность | 1,35—1,38 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 221 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты |
1,99 10,60 |
||
| Изоэлектрическая точка | 6,3 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | [147-85-3] | ||
| PubChem | 614 и 25246272 | ||
| Рег. номер EINECS | 205—702-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | TW3584000 | ||
| ChEBI | 26271 | ||
| ChemSpider | 594 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.
Из-за своей структуры пролин иногда называют иминокислотой[1], однако это не соответствует номенклатуре ИЮПАК для иминов[2] и считается устаревшим[3].
В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «пирролидин», ядро которого входит в молекулу пролина[4][5].
Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.
В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.
Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана[6][7][8], а дает жёлтое окрашивание.
В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.
Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила[9]:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
