Пальмитиновая кислота

Пальмити́новая кислота́ (гексадека́новая кислота́, химическая формула — C₁₆H₃₂O₂ или C₁₅H₃₁COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу высших предельных карбоновых кислот.

Пальмитиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Гексадекановая кислота
Традиционные названия	Пальмитиновая кислота
Хим. формула	C16H32O2
Рац. формула	CH3(CH2)14COOH
Физические свойства
Состояние	Твёрдое
Молярная масса	256,43 г/моль
Плотность	0,8414 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	62,9 °C
• кипения	351—352 °C, 105 (0,01 мм рт. ст.) °С 167 (1 мм рт. ст.) °C
• вспышки	192 °C
Мол. теплоёмк.	460,7 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,0007 (20 °C)
• в этаноле	2600 (7,2 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4219
Классификация
Рег. номер CAS	57-10-3
PubChem	985 и 135369651
Рег. номер EINECS	200-312-9
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	15756
ChemSpider	960
Безопасность
ЛД50	1,3 г/кг (крысы, перорально), 2,5 г/кг (кролики, накожно)
Краткие характер. опасности (H)	H319
Меры предостор. (P)	P305+P351+P338
Сигнальное слово	осторожно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, пальмитиновая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество. Наиболее распространённая в природе жирная кислота.

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмита́тами.

Нахождение в природе

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22—39 %), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %), свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3—7 %). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Получение

Методы получения пальмитиновой кислоты:

• Ректификация или дробная кристаллизация из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
• Нагревание цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас):

С₁₆H₃₃ОH + О₂ = C₁₅H₃₁COOH + H₂О

• Плавление с гидроксидом калия олеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп):

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + Н₂О + О = C₁₅H₃₁COOH + СН₃COOH (уксусная кислота)

• Окисление азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт):

CH₃(CH₂)₁₅-CO-CH₃ + 3О = C₁₅H₃₁COOH + СН₃COOH (уксусная кислота)

• Синтезирование методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс):

C₁₅H₃₁J + KCN = KJ + C₁₅H₃₁-CN; C₁₅H₃₁-CN + 2Н₂О = C₁₅H₃₁COOH + NН₃

Применение

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

См. также

• Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями
• Альфа-линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями
• Напалм