Линолевая кислота

Не следует путать с линоленовой кислотой.

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

Линолевая кислота
Общие
Систематическое наименование	линолевая кислота
Хим. формула	C18H32O2
Рац. формула	С17H31COOH
Физические свойства
Молярная масса	280.4472 г/моль
Плотность	0,9 (20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	-5 °C
• кипения	229 (при 16 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,22 (в метаноле)
Растворимость
• в воде	0.139 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS	60-33-3
PubChem	5280450
Рег. номер EINECS	200-470-9
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
ChEBI	17351
ChemSpider	4444105
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Формула линолевой кислоты С₁₇Н₃₁COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.^[1]

Биохимическое значение

Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту^[2].

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты^{[источник не указан 4579 дней]}, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например, соевого, хлопкового, подсолнечного, кукурузного, конопляного масел, китового жира.

Нахождение в природе

Содержание в животных жирах (%):

• говяжий жир^[англ.] (Коро́ва) 2,0—5,0
• бараний жир^[англ.]* (Бара́ны) 3,0—4,0
• свиной жир (Свиньи) 3,0—8,0.

Широко распространена в растительных маслах (%):

• сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius) 73-79
• масло виноградных косточек (Vítis) 58-78
• кедровое жирное масло (Cedrus) 72
• масло энотеры (Oenothera) 65-75
• маковое масло (Papáver) 60-65
• подсолнечное масло (Helianthus) 46-60
• масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62
• масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59
• масло чёрного тмина (Nigella sativa) 56
• масло пассифлоры (Passíflora) 55-80
• конопляное масло (Cánnabis) 55
• масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58
• масло ежевики (Rubus) 54
• масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62
• соевое масло (Glycine max) 50-62
• кукурузное масло (Zéa máys) 34-62
• масло морошки (Rubus chamaemorus) 46
• масло семян смородины (Ríbes) 45-50
• масло чёрного кофе (Coffea) 45
• масло семян шиповника (Rósa) 44-48
• хлопковое масло (Gossypium) 40-55
• масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43
• масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45
• масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37
• масло клюквы (Oxycóccus) 35-40
• масло инка инчи (Plukenetia volubilis^[англ.]) 35
• овсяное масло (Avéna) 35
• брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35
• рисовое масло (Orýza) 32-47
• масло баобаба (Adansonia digitata) 32
• рыжиковое масло (Саmеlinа sativa) 32
• фисташковое масло (Pistácia) 31-35
• кунжутное масло (Sésamum) 30-47
• тыквенное масло (Cucurbita) 30-45
• масло бораго^[англ.] (Borágo) 30-42
• масло калодендрума капского (Calodendrum capense^[англ.]) 29
• абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30
• масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20^[3]
• горчичное масло (Sinápis) 14,5-20
• кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0-7,5
• касторовое масло (Rícinus commúnis) 2-3
• кокосовое масло (Cócos nuciféra) 1,5-2,6.

См. также

• Жиры
• Жировой обмен
• Олеиновая кислота
• Линоленовая кислота

Примечания

1. Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
2. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.
3. Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота Архивная копия от 27 июля 2013 на Wayback Machine ^{[неавторитетный источник]}