Орсин

Орсин (3,5-дигидрокситолуол) — органическое соединение с химической формулой C₇H₈O₂. В безводном виде бесцветные иглы, образует моногидрат с формулой C₇H₈O₂·H₂O, который имеет вид бесцветных кристаллов, под действием воздуха окрашивающихся в красный цвет. Применяют в микроскопии и в медицине для обнаружения сахаров.

Орсин
Общие
Хим. формула	C7H8O2
Физические свойства
Молярная масса	124,14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	107—108 °C
• кипения	287—290 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	хорошо растворим
Классификация
Рег. номер CAS	504-15-4
PubChem	10436
Рег. номер EINECS	207-984-2
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1)O)O
InChI	InChI=1S/C7H8O2/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4,8-9H,1H3 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16536
ChemSpider	13839080
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Вещество не следует путать с арсином (очень ядовитый газ без цвета, неорганическое соединение мышьяка), с орсейлем (красящим веществом, получаемым из лишайников) и орсеином (красителем, получаемым экстракцией из орсейля, но также состоящим из смеси различных веществ).

Синонимы: орцин, орcинол, 5-метилрезорцин^[1].

Свойства

Моногидрат орсина

Безводный орсин имеет вид белых листочков или иголок. Имеет молярную массу 124,14 г/моль. Плавится при температуре 107—108 °C, кипит при 287—290 °C. Очень хорошо растворим в воде, эфире и спирте, хорошо растворим в бензоле, очень плохо растворим в петролейном эфире и лигроине^[2][1].

При кристаллизации из воды образуется моногидрат орсина с формулой C₇H₈O₂·H₂O. Моногидрат образует белые кристаллы, окисляющиеся на воздухе и приобретающие при этом красный цвет. Имеет молярную массу 142,15 г/моль. Плавится при температуре 58 °C. Хорошо растворим в спирте и эфире, растворим в воде, слабо растворим в бензоле, хлороформе и сероуглероде^[2].

Помимо гидрата, способен образовывать пикрат с температурой плавления 92 °C и дибензоильное производное, имеющее температуру плавления 88 °C^[1].

Аналитическое определение

В водных растворах хлорида железа (III) окрашивается в тёмно-фиолетовый цвет^[2].

В растворе хлороформа и гидроксида калия окрашивается в красный цвет, при разбавлении полученного раствора водой цвет меняется на жёлтый и даёт зелёную флуоресценцию^[2].

Получение

Полусинтетически орсин получают при пиролизе орселлиновой кислоты, получаемой из лишайников^[2]:

Синтетически получают из ацетил-паратолуидина^[2].

Применение

Применяется:

• в микроскопии для определения инулина^[2];
• в медицине как реактив на углеводы^[2];
• в аналитической химии для качественного определения хроматов, нитрозилсерной кислоты, нитритов и нитратов^[2].

Примечания

1. Фросин, 1964.
2. Фрайштат, 1980, с. 302—303.

Литература

• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
• Фросин В. Н. Орсин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1964. — Т. 3: Мальтаза—Пиролиз. — С. 781.