Бутан (вещество)

У этого термина существуют и другие значения, см. Бутан (значения).

Бута́н (C₄H₁₀) — органическое соединение, углеводород класса алканов. В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH₃)₃. Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты — acide butyrique, от др.-греч. βούτῡρον, масло^[4]) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76^[5]. Вредно воздействует на нервную систему^[6]. При использовании в токсикомании может вызывать сильное привыкание.

Бутан
Общие
Хим. формула	C4H10
Физические свойства
Молярная масса	58,12 г/моль
Плотность	газ (при 0 °C) 2,558 (нормальные условия) кг/м³[1] жидкая фаза 0,6010 г/см³
Энергия ионизации	10,63 эВ и 10,53 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−138,4 °C
• кипения	−0,5 °C
• вспышки	−76 ℉[3] и −60 °C[3]
• самовоспламенения	372 °C
Пределы взрываемости	1,6 об.%
Энтальпия
• сгорания	124 МДж/м³ 47,9 МДж/кг[1] 2778 кДж/моль
Давление пара	207 716,25 Па
Химические свойства
Растворимость
• в воде	6,1 мг в 100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	106-97-8
PubChem	7843
Рег. номер EINECS	203-448-7
SMILES	CCCC
InChI	InChI=1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E943a
RTECS	EJ4200000
ChEBI	37808
Номер ООН	1011
ChemSpider	7555
Безопасность
Предельная концентрация	300 мг/м³
NFPA 704	4 1 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изомерия

Бутан имеет два изомера:

название	формула	структурная формула	температура плавления, °С	температура кипения, °С
н-бутан	CH3–CH2–CH2–CH3		-138,4	-0,5
изобутан	CH(CH3)3		−159,6	−11,7

Физические свойства

• Бутан — бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре — легколетучая жидкость. Критическая температура — 152 °C, критическое давление — 3,797 МПа.
• Растворимость в воде — 6,1 мг в 100 мл (для н-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях^[7]). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
• Плотность жидкой фазы — 580 кг/м³^[8]
• Плотность газовой фазы при нормальных условиях — 2,703 кг/м³.
• Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 кДж/моль (см.^[9]).

Плотность бутана существенно зависит от температуры ^[10].

Нахождение и получение

• Можно получить путем электролиза пропионовой кислоты:

${\displaystyle {\ce {2C2H5COO- = 2CO2 + C4H10}}}$

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щёлочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щёлочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С—Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).

При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии. Температура кипения бутана −0,5 °C, значительно выше, чем у пропана (−42 °C), поэтому в чистом виде его можно использовать только в теплом климате. Иногда используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом (в летних бутана до 50 %, в зимних — не больше 15 %). Теплота сгорания 1 кг — 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).

${\displaystyle {\mathsf {2C_{4}H_{10}+13O_{2}\rightarrow 8CO_{2}+10H_{2}O}}}$

При недостатке кислорода образуется сажа, угарный газ или их смесь:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{4}H_{10}+5O_{2}\rightarrow 8C+10H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {2C_{4}H_{10}+9O_{2}\rightarrow 8CO+10H_{2}O}}}$

Фирмой DuPont разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{4}H_{10}+7O_{2}\rightarrow 2C_{4}H_{2}O_{3}+8H_{2}O}}}$

н-Бутан — сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a, а изобутан — E943b, как пропеллент.

Безопасность

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,4—9,3 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны — 300 мг/м³.

См. также

• Изобутан
• Циклобутан

Примечания

1. Теплота сгорания метана, бутана и пропана  (рус.). Авторский блог Алексея Зайцева. Дата обращения: 7 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. PubChem (англ.)
4. В свою очередь, др.-греч. βούτῡρον «масло» происходит от βοῦς «корова, вол» и τυρός «сыр».
5. ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления  (неопр.). Дата обращения: 26 июня 2011. Архивировано 7 января 2012 года.
6. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) (недоступная ссылка)
7. Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»
8. Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси  (неопр.). Дата обращения: 11 августа 2012. Архивировано 1 октября 2012 года.
9. бутан: физические и химические свойства  (неопр.). www.chemport.ru. Дата обращения: 9 сентября 2019. Архивировано 13 сентября 2019 года.
10. Oleksiy Zivenko. LPG ACCOUNTING SPECIFICITY DURING ITS STORAGE AND TRANSPORTATION (англ.) // Measuring Equipment and Metrology. — 2019. — Vol. 80, iss. 3. — P. 21–27. — ISSN 2617-846X 0368-6418, 2617-846X. — doi:10.23939/istcmtm2019.03.021.

Литература

• Львов М. Д. Бутан, углеводород // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Ссылки