Метансульфонилхлорид

Метансульфонилхлорид (метансульфохлорид, мезилхлорид) — хлорангидрид метансульфокислоты. Представляет собой едкую желтоватую жидкость. Используется преимущественно для превращения спиртов в эфиры метансульфокислоты — мезилаты, что позволяет придать гидроксильной группе свойства хорошей уходящей группы в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.

Метансульфонилхлорид[1]
Общие
Систематическое наименование	Метансульфонилхлорид
Сокращения	MsCl
Традиционные названия	Мезилхлорид
Хим. формула	CH3SO2Cl
Физические свойства
Состояние	жёлтая жидкость
Молярная масса	114,56 г/моль
Плотность	1,485 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	– 32 °C
• кипения	164 °C
• вспышки	110 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4518
Классификация
Рег. номер CAS	124-63-0
PubChem	31297
Рег. номер EINECS	204-706-1
SMILES	CS(=O)(=O)Cl
InChI	InChI=1S/CH3ClO2S/c1-5(2,3)4/h1H3 QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB2790000
ChemSpider	29037
Безопасность
Фразы риска (R)	R24/25, R26, R34, R37
Фразы безопасности (S)	S26, S28, S36/37/39, S45
Краткие характер. опасности (H)	H300+H310+H330, H314, H335
Меры предостор. (P)	P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302, P350
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Метансульфонилхлорид получают действием тионилхлорида на метансульфокислоту^[1]. Чистое соединение может быть получено при вакуумной перегонке над пятиокисью фосфора^[2].

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SO_{3}H+SOCl_{2}\rightarrow CH_{3}SO_{2}Cl+SO_{2}+HCl}}}$

Применение

Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина. Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения. При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные^[1].

Mesylate substitution

Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия^[3].

Примечания

1. Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 102. — ISBN 5-85270-039-8.
2. Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 159. — ISBN 978-1-85617-567-8.
3. Webster K. T., Eby R., Schuerch C. Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-d-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol (англ.) // Carbohydrate Research. — 1983. — Vol. 123, no. 2. — P. 335–340. — doi:10.1016/0008-6215(83)88490-0.