Диэти́лсульфа́т (диэтиловый эфир серной кислоты) — органическое соединение, сложный эфир серной кислоты и этилового спирта с химической формулой (C2H5)2SO4. Применяется в органическом синтезе для этилирования — введения этильной группы в органические соединения.
| Диэтилсульфат | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C4H10O4S | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 154,19 г/моль | ||
| Плотность | 1,1842 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −25 °C[1] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,4025 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 64-67-5 | ||
| PubChem | 6163 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-589-6 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | WS7875000 | ||
| ChEBI | 34699 | ||
| ChemSpider | 5931 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Свойства
Жидкость с температурой плавления −26 °C. Кипит при температуре 210 °C (760 мм рт. ст.), 96 °C (15 мм рт. ст.). Имеет молярную массу 154,19 г/моль, относительную плотность = 1,1842, показатель преломления = 1,4025. Практически нерастворим в воде, растворим в этиловом спирте, смешивается с диэтиловым эфиром в любой пропорции, ограниченно растворяется в углеводородах[2][3].
Хотя соединение и нерастворимо в воде, при добавлении его в тёплую воду происходит быстрый гидролиз. Похожим образом реагирует и в этиловом спирте — при нагревании спиртового раствора диэтилсульфата последний превращается в этилсерную кислоту[англ.] и диэтиловый эфир[2].
При перегонке всегда частично разлагается, что обусловлено незначительными примесями серной кислоты, особенно если перегонка осуществляется при атмосферном давлении[2].
Получение
Получают при насыщении моногидрата серной кислоты этиленом под давлением в 10 атм[2].
С очень хорошими выходами диэтилсульфат образуется при взаимодействии хлорсульфоновой кислоты с диэтиловым эфиром. Реакция взаимодействия идет по уравнению:
- .
Процесс идёт в две стадии. На первой стадии, которую проводят при температуре не выше −4 °C, образуется неустойчивый промежуточный продукт; длительность данной стадии составляет время медленного добавления хлорсульфоновой кислоты по каплям и дополнительных полчаса до завершения реакции. После этого, на второй стадии реактор со смесью начинают нагревать, в результате чего начинается разрушение промежуточного продукта с образованием диэтилсульфата и активным выделением хлороводорода из реакционной массы. После завершения диэтилсульфат извлекают бензолом, промывают водой, обезвоживают и отгоняют бензол. Окончательная стадия очистки — вакуумная перегонка при остаточном давлении 5—10 мм рт. ст. При аккуратном выполнении синтеза итоговый выход составляет 90—95 %[4].
Также может быть получен при действии олеума на этиловый спирт. Вместо олеума может применяться смесь серной кислоты с пятиокисью фосфора, либо серный ангидрид. Выходы данного способа относительно низкие[2][4].
Применение
Применяется для введения этильной группы в амино-, имино-, карбокси-, меркапто- и гидроксигруппы. Реакцию проводят в присутствии щелочей или карбонатов. При относительно мягких условиях (50—60 °C) реагирует только одна этильная группа, для введения обеих требуется повышать температуру реакции до 150 °C[2].
Безопасность
Канцерогенен для животных, вероятно канцерогенен для человека. Сильно раздражает кожу. Генотоксичен, сильный алкилирующий ДНК реагент прямого действия[3].
Примечания
Литература
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
