Дигитонин

Дигитонин — органическое вещество, гликозид, получаемый из наперстянки пурпурной. Его агликоном является стероид дигитогенин — производное спиростана. Используется как детергент, так как эффективно солюбилизирует липиды. В этом качестве у него есть несколько применений в биохимии, связанных с мембранами, включая солюбилизацию мембранных белков^[1], высаждение холестерина^[2], и пермеабилизацию клеточных мембран^[3]. Дигитонин иногда путают с сердечным гликозидом дигоксином, однако он не влияет на сердечную деятельность.

Дигитонин
Общие
Систематическое наименование	​(25R)​-​2α,15β-​дигидрокси-​5α-​спиростан-​3β-​ил β-​D-​глюкопиранозил-​​(1→3)​-​β-​D-​галактопиранозил-​​(1→2)​-​[β-​D-​ксилопиранозил-​​(1→3)​]-​β-​D-​глюкопиранозил-​​(1→4)​-​β-​D-​галактопиранозид
Традиционные названия	Дигитонин, дигитин, дигитогенин
Хим. формула	C56H92O29
Физические свойства
Состояние	белое твёрдое вещество
Молярная масса	1229,31 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	230-240 °C
Классификация
Рег. номер CAS	11024-24-1
PubChem	25444
Рег. номер EINECS	234-255-6
SMILES	CC1CCC2(C(C3C(O2)C(C4C3(CCC5C4CCC6C5(CC(C(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)OC9C(C(C(CO9)O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O)C)C)O)C)OC1, OCC1OC(OC2C(O)C(OC(CO)C2O)OC3C(OC(CO)C(O)C3OC4OCC(O)C(O)C4O)OC5C(O)C(O)C(OC6CC7CCC8C(CCC9(C)C8C(O)C%10OC%11(OCC(C)CC%11)C(C)C%109)C7(C)CC6O)OC5CO)C(O)C(O)C1O
InChI	InChI=1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1 UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N
ChEBI	26743
ChemSpider	23753
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Токсичность

СДЯВ с яркой выраженной гематоксичностью (при внутривенном введении) и способностью к повреждению биомембран клеток, посредством их солюбилизации.

LD₅₀ (крысы) = 4 мг/кг веса (внутривенно), 51 мг/кг веса (перорально).

Примечания

1. Hjelmeland and CHrambach. Methods Enzymol. 1984;104:305-18  (неопр.). Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.
2. Scallen and Dietart. J Cell Biol. 1969 Mar;40(3):802-13  (неопр.). Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.
3. Mooney et al. Methods Enzymol. 1988;159:193-202  (неопр.). Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.