Биотин

Биоти́н (кофермент R, иногда называют витамин Н^[2], витамин B₇) — водорастворимый витамин группы В. Молекула биотина состоит из тетрагидроимидазольного и тетрагидротиофенового кольца, в тетрагидротиофеновом кольце один из атомов водорода замещён на валериановую кислоту. Биотин является кофактором в метаболизме жирных кислот, лейцина и в процессе глюконеогенеза.

Биотин
Общие
Хим. формула	C10H16N2O3S
Физические свойства
Молярная масса	244.31 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	230 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	58-85-5
PubChem	171548
Рег. номер EINECS	200-399-3
SMILES	C1C2C(C(S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
InChI	InChI=1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
ChEBI	15956
ChemSpider	149962
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства

Биотин образует игольчатые кристаллы с температурой плавления 232 °C. В поперечном сечении кристалл представляет собой ромб, острые углы которого равны 55°. Длина осей: а = 5,25 Å, b = 10,35 Å, с = 21,00 Å. Плотность кристаллов 1,41 г/см³. Молекулярная масса биотина на основе химической формулы равна 214, на основе рентгеноскопического анализа — 245 ± 6. При исследовании кристаллической структуры биотина установлено, что алифатическая цепь находится в цис-положении по отношению к уреидной циклической группировке.

Биотин хорошо растворим в воде и спирте, трудно растворим в эфире, углеводородах парафинового ряда и несколько лучше в циклогексане, бензоле, галогенированных углеводородах, спиртах и кетонах (ацетон). Биотин устойчив к действию ультрафиолетовых и рентгеновских лучей. Он разрушается под влиянием перекиси водорода, соляной кислоты, едких щелочей, формальдегида и сернистого газа. Он не изменяется под действием молекулярного кислорода, серной кислоты, гидроксиламина. В ультрафиолетовых лучах для биотина не обнаружено специфического поглощения.^[3]

Биохимическая роль

Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой баланс, обладает высокой активностью. Участвует в синтезе глюкокиназы — фермента, регулирующего обмен углеводов.

Является коферментом различных ферментов, в том числе и транскарбоксилаз. Участвует в синтезе пуриновых нуклеотидов. Является источником серы, которая принимает участие в синтезе коллагена. С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО₂^[4].

Рекомендуемая суточная норма потребления

Российскими рекомендациями установлена физиологическая потребность в биотине для взрослых — 50 мкг/сутки. Для детей — от 10 до 50 мкг/сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления не установлен.^[5]

Адекватное потребление биотина для разных возрастов

Возраст	0—6 месяцев	7—12 месяцев	1—3 года	4—8 лет	9—13 лет	14—20 лет	21 лет и старше
Адекватное потребление биотина[6], мкг/день	5	6	8	12	20	25	30

Гиповитаминозы

Причины

• генетические заболевания (Biotinidase deficiency — не более 5 случаев на 100 тысяч человек^[7]);
• применение антибиотиков и сульфаниламидных препаратов угнетает здоровую микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
• злоупотребление диетами, которые ограничивают нормальное питание;
• нарушения пищеварения, обусловленные атрофией слизистой оболочки желудка и тонкого кишечника (синдром мальабсорбции после резекции тонкого кишечника);
• регулярное употребление сахарина, который негативно влияет на усвоение и метаболизм биотина, а также угнетает микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
• употребление сырых яиц, белок которых содержит гликопротеид авидин, взаимодействующий с биотином;
• употребление продуктов, содержащих сернистые соединения в качестве консервантов (E221—E228) (сернистый ангидрид, образующийся при нагревании таких продуктов, а также при контакте их с воздухом, разрушает биотин);
• злоупотребление алкоголем (алкогольные напитки мешают нормальному усвоению биотина).

Проявления

При недостатке биотина наблюдаются:

• поражения кожи рук и ног
• сухость и нездоровый оттенок кожи
• бледный гладкий язык
• сонливость, депрессия
• болезненность и слабость мышц
• гипотония
• высокий уровень холестерина и сахара в крови, ведущий к развитию гипергликемии
• малокровие
• потеря аппетита и тошнота
• ухудшение состояния волос
• замедляется рост.

Содержание в пищевых продуктах

В малых количествах биотин содержится во всех продуктах, но больше всего этого витамина содержится в печени, почках, дрожжах, бобовых (соя, арахис), цветной капусте, орехах.^[8] В меньшей степени он содержится в томатах, шпинате, яйцах (в сырых биодоступность снижена из-за присутствия в белковой части авидина), в грибах.

С пищей поступает достаточное для организма количество биотина^[9].

Здоровая микрофлора кишечника синтезирует значительные количества биотина.^[10][11]

Распределение в организме

Биотин в живом организме концентрируется в печени, почках.

Синтез

Процесса синтеза биотина разработан и запатентован в 1949 году совместно Моисеем Вольфом Гольдбергом и Лео Хенриком Штернбахом^{[англ.][12]} .

Примечания

1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. Biotin Архивная копия от 9 декабря 2015 на Wayback Machine // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015
3. Химические и физические свойства биотина. Строение, свойства и биологическая роль биотина и тиамина  (неопр.). https://web.archive.org/web/20170410052126/http://www.dailymedicine.ru/damegs-167-1.html.+Дата обращения: 9 апреля 2017. Архивировано 10 апреля 2017 года.
4. アーカイブされたコピー  (неопр.). Дата обращения: 19 сентября 2011. Архивировано 18 января 2012 года. Адрианов Н. В. Биотин{{подст:не АИ}}
5. «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08, 18.12.2008 Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine, 4.2.2.1.1.9. Биотин
6. Biotin Архивная копия от 9 декабря 2015 на Wayback Machine // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015: "Adequate Intake (AI)"
7. Biotinidase deficiency Архивная копия от 21 декабря 2015 на Wayback Machine // Genetics Home Reference. December 2014 "Profound or partial biotinidase deficiency occurs in approximately 1 in 60,000 newborns"
8. О.А. Громова, Традиционные и новые взгляды на витамин H (биотин) Архивная копия от 25 сентября 2011 на Wayback Machine / Практика педиатра. Сентябрь, 2007
9. Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Opinion: Biotin Архивная копия от 6 октября 2015 на Wayback Machine "usual intakes are in excess of those required for normal maintenance and growth."
10. Bradley Hillman, Role of gut bacteria in human toxicology and pharmacology Архивная копия от 31 мая 2022 на Wayback Machine - CRC 2004, ISBN 9780203215234, page 217 "15.3.1 Gut bacteria and biotin supply"  (англ.)
11. Cell and Molecular Aspects of Human Intestinal Biotin Absorption
12. Goldberg MW and Sternbach LH. Synthesis of Biotin (англ.). Дата обращения: 30 марта 2016. (недоступная ссылка)