Бензотрихлорид

Бензотрихлорид, (также α,α,α-трихлорметилбензол, омега-трихлортолуол, трихлорфенилметан) — хлорорганическое соединение, с эмпирической формулой C₇H₅Cl₃.

Бензотрихлорид
Общие
Систематическое наименование	​(Трихлорметил)​бензол
Традиционные названия	Бензотрихлорид, α,α,α-трихлортолуол, фенилтрихлорметан, фенилхлороформ
Хим. формула	C7H5Cl3
Рац. формула	C6H5CCl3
Физические свойства
Состояние	бесцветная, маслянистая токсичная жидкость с резким запахом.
Молярная масса	196,482 ± 0,012 г/моль
Плотность	1,372 г/см³
Энергия ионизации	9,6 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-4,8 °C
• кипения	220,6 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	мало растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5580
Классификация
Рег. номер CAS	98-07-7
PubChem	736724848863
Рег. номер EINECS	202-634-5
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XT9275000
ChEBI	82274
ChemSpider	13882366
Безопасность
Предельная концентрация	0,2 мг/м³[2]
ЛД50	30 мг/кг[3] (мыши, внутривенно)
Токсичность	ирритант
NFPA 704	1 4 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства

Бензотрихлорид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость с резким запахом, очень плохо растворимую в воде, хорошо в органических растворителях: в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе.

Получение

Лабораторный метод получения бензотрихлорида основывается на исчерпывающем хлорировании толуола в присутствии трихлорида фосфора:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{PCl_{3},t}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}$.

В промышленности в основном бензотрихлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии азобисизобутиронитрила:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{(CN)(CH_{3})_{2}CN=NC(CH_{3})_{2}(CN)}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}$.

Также возможно получение бензотрихлорида при действии хлорирующих агентов (тионилхлорида, оксихлорида фосфора) на толуол:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+4SOCl_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+2SO_{2}+3HCl+S_{2}Cl_{2}}}}$,

либо действуя на бензоилхлорид хлоридом фосфора (V):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COCl+PCl_{5}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+POCl_{3}}}}$.

Применение

Бензотрихлорид используется в синтезе ряда веществ: бензоилхлорида, бензотрифторида, бензойной кислоты, красителей, в качестве арилирующего агента.

Безопасность

Токсичен. Вызывает поражение центральной нервной системы, почек. Хроническое отравление вызывает нарушение работы печени.

Рекомендуемая ПДК в воздухе составляет 0,2 мг/м³^[4].

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
3. name=https://docs.cntd.ru_ЛД50(недоступная+ссылка)
4. name=https://docs.cntd.ru_Benzotrichloride(недоступная+ссылка)