Цимол
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Цимол, (или 4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу ароматических углеводородов.
Цимол | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
4-изопропил-1-метилбензол | ||
Традиционные названия | Цимол | ||
Хим. формула | n-СН3С6Н4СН(СН3)2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 134,22 г/моль | ||
Плотность | 0,8575 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,29 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -67,9 °C | ||
• кипения | 177,1 °C | ||
• вспышки | 47 °C | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,4900— 1,4908 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 99-87-6 | ||
PubChem | 7463 | ||
Рег. номер EINECS | 202-796-7 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | GZ5950000 | ||
ChEBI | 28768 | ||
ChemSpider | 7183 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 |
4,75 г/кг (крысы, перорально) >5 г/кг (кролики, нанесение на кожу) |
||
Токсичность | острая | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Цимол представляет собой бесцветную подвижную жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах). Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.
Содержится в скипидаре и ряде эфирных масел (в тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).
Лефевр и его сотрудники очищали n-цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.
Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.
Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.
Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.
Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.