Цимол

Цимол, (или 4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу ароматических углеводородов.

Цимол
Общие
Систематическое наименование	4-​изопропил-​1-​метилбензол
Традиционные названия	Цимол
Хим. формула	n-СН3С6Н4СН(СН3)2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	134,22 г/моль
Плотность	0,8575 г/см³
Энергия ионизации	8,29 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-67,9 °C
• кипения	177,1 °C
• вспышки	47 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4900— 1,4908
Классификация
Рег. номер CAS	99-87-6
PubChem	7463
Рег. номер EINECS	202-796-7
SMILES	CC(C)c1ccc(C)cc1
InChI	InChI=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GZ5950000
ChEBI	28768
ChemSpider	7183
Безопасность
ЛД50	4,75 г/кг (крысы, перорально) >5 г/кг (кролики, нанесение на кожу)
Токсичность	острая
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Цимол представляет собой бесцветную подвижную жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах). Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.

Нахождение в природе

Содержится в скипидаре и ряде эфирных масел (в тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).

Получение

Лефевр и его сотрудники очищали n-цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.

Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.

Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.

Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.

Применение

Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

Литература

• Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.
• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5