Хинная кислота

Хинная кислота — одноосновная полигидроксикарбоновая кислота состава C₇H₁₂O₆. Представляет собой кристаллическое вещество, содержащееся в коре хины, кофейных зёрнах и многих других растениях. Хинную кислоту получают синтетически гидролизом хлорогеновой кислоты.

Хинная кислота[1]
Общие
Систематическое наименование	1,3,4,5-​Тетрагидроксициклогексан-​карбоновая кислота
Хим. формула	C7H12O6
Рац. формула	C7H12O6
Физические свойства
Молярная масса	192,17 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	166—168 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,40
Растворимость
• в воде	40 г/100 мл
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	−43,9°
Классификация
Рег. номер CAS	77-95-2
PubChem	6508
Рег. номер EINECS	201-072-8
SMILES	C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5?,7?/m1/s1 AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N
RTECS	GU8650000
ChEBI	17521
ChemSpider	10246715
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биосинтез

Исходными соединениями для биосинтеза хинной кислоты служат фосфоенолпировиноградная кислота и d-эритрозо-4-фосфат, которые под действием фермента образуют 3-дезокси-d-арабино-гепт-2-улозонат-7-фосфат (ДАГФ), после чего происходит отщепление фосфатного остатка и циклизация в 3-дегидрохинную кислоту, из которой затем получается хинная кислота. Данная схема, являющаяся частью шикиматного пути, доказана для микроорганизмов, однако в высших растениях также были обнаружены ферментные системы, предназначенные для осуществления данной схемы^[2].

Биосинтез 3-дегидрохинной кислоты

Химические свойства

При нагревании до 200—250 °С хинная кислота превращается в γ-лактон — хинид^[3].

Распространение в природе

Хинная кислота была впервые выделена Гофманом в 1790 году из коры хинного дерева. Хинная кислота часто накапливается в растениях в значительных количествах. В частности, из молодых побегов ели удавалось выделить 13,4 % хинной кислоты (в пересчёте на массу сухого сырья)^[4]. Также данное соединение обнаружено в табаке, сливах, яблоках, винограде, чернике, клюкве, зёрнах кофе, плодах айвы и др.^[2]

Был предложен количественный метод выделения хинной кислоты из фруктов, основанный на относительно высокой растворимости её кальциевой и свинцовой солей по сравнению с солями этих металлов и других органических кислот^[5].

Примечания

1. Sigma-Aldrich. D-(−)-Quinic acid  (неопр.). Дата обращения: 4 июля 2013. Архивировано 6 июля 2013 года.
2. Кретович В. Л. Биохимия растений. — М.: Высшая школа, 1980. — С. 290—292.
3. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. — М.: Мир, 1991. — С. 52. — 30 000 экз. — ISBN 5-03-001032-7.
4. Запрометов М. Н. Биохимия катехинов: биосинтез, превращения и практическое использование. — М.: Наука, 1964. — С. 150.
5. Kohman E. F., Sanborn N. H. Isolation of Quinic Acid from Fruits (англ.) // Ind. Eng. Chem. — 1931. — Vol. 23, no. 3. — P. 126. — doi:10.1021/ie50254a008.

Ссылки

• ЯМР-спектр хинной кислоты  (неопр.). Дата обращения: 4 июля 2013. Архивировано 6 июля 2013 года.
• ИК-спектр хинной кислоты  (неопр.). Дата обращения: 4 июля 2013. Архивировано 6 июля 2013 года.
• КР-спектр хинной кислоты  (неопр.). Дата обращения: 4 июля 2013. Архивировано 6 июля 2013 года.