3-дегидрохинная кислота

3-Дегидрохи́нная кислота (дегидрохи́нная кислота, по анионной форме называемая также дегидрохинна́т или дегидрохина́т, сокр. англ. DHQ, согласно устаревшему порядку нумерации атомов — 5-дегидрохи́нная кислота) — органическая кислота, первое карбоциклическое соединение шикиматного пути. В природе выявлено и описано два различных пути образования дегидрохинната, то есть существует два варианта начальных этапов шикиматного пути. Являясь промежуточным соединением шикиматного пути, дегидрохиннат представляет собой первичный метаболит и служит предшественником большого числа очень важных соединений. Кроме этого, дегидрохиннат может быть предшественником в биосинтезе микоспоринов и некоторых других соединений.

3-​дегидрохинная кислота
Общие
Систематическое наименование	​(1R,3R,4S)​-​1,3,4-​тригидрокси-​5-​оксоциклогексан-​1-​карбоновая кислота
Сокращения	DHQ
Хим. формула	C7H10O6
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	190,1507 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	10534-44-8
PubChem	439351
SMILES	C1[C@H]([C@@H](C(=O)C[C@]1(C(=O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1 WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N
ChEBI	17947
ChemSpider	388474
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дегидрохинная кислота характеризуется относительно невысокой термодинамической стабильностью. В водных растворах при 50 °C и pH = 7 дегидрохинная кислота, а также продукт её дегидратации дегидрошикимовая кислота, в результате реакций дегидратации количественно переходят в протокатеховую кислоту^[1].

Впервые соединение было выделено из культур ауксотрофных мутантов Escherichia coli, об открытии нового соединения было впервые сообщено на 122-м Национальном собрании Американского химического общества в сентябре 1952 года^[2].

Примечания

1. Ronald W. Woodard. Unique biosynthesis of dehydroquinic acid? (Mini-review) (англ.) // Bioorganic Chemistry : Научный журнал. — 2004. — Vol. 32, no. 5. — P. 309—315. — doi:10.1016/j.bioorg.2004.06.003. — PMID 15381397.
2. Ulrich Weiss, Bernard D. Davis, Elizabeth S. Mingioli. Aromatic Biosynthesis. X. Identification of an Early Precursor as 5-Dehydroquinic Acid (англ.) // Journal of the American Chemical Society : Научный журнал. — 1953. — Vol. 75, no. 22. — P. 5572—5576. — doi:10.1021/ja01118a028.

Литература

1. Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.