Loading AI tools
Из Википедии, свободной энциклопедии
Триметилами́н (N,N,N-Триметиламин, диметилметанамин) — органическое соединение, третичный амин с формулой (CH3)3N. Представляет собой бесцветное, гигроскопичное, легковоспламеняющееся органическое вещество, находящееся в газообразном состоянии при комнатной температуре и используемое в виде сжиженного газа или в виде 40%-го раствора в воде.
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Триметиламин |
Традиционные названия | Триметиламин, N,N,N-триметиламин, диметилметанамин |
Хим. формула | C₃H₉N |
Рац. формула | C3H9N |
Физические свойства | |
Состояние | газ |
Молярная масса | 59,11 г/моль |
Плотность | 0,632 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 13,47·10-3 |
Термические свойства | |
Т. плав. | –117 ℃ |
Т. кип. | 2,9 ℃ |
Т. всп. | –7 ℃ |
Т. воспл. | 190 ℃ |
Пр. взрыв. | 2-11,6 % |
Кр. точка | 433,3 K (160,1 °C), 3,94 МПа |
Энтальпия образования | −23,86 кДж/моль (газ) |
Энтальпия кипения | 27,708 |
Давление пара | 916,74 ГПа при 21 °С |
Химические свойства | |
pKa | +9.76 |
Растворимость в воде | 41 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3449 |
Структура | |
Дипольный момент | 0,87 Д (в бензоле) |
Классификация | |
Номер CAS | 75-50-3 |
PubChem | 1146 |
ChemSpider | 1114 |
Номер EINECS | 200-875-0 |
RTECS | PA0350000 |
ChEBI | 18139 |
Номер ООН | 1083 |
CN(C)C | |
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 | |
Безопасность | |
ПДК | 5 мг/м³ |
ЛД50 | 500 мг/кг |
Токсичность | Класс опасности 3[3] |
R-фразы | R12, R20, R37/38, R41 |
S-фразы | S16, S26, S39 |
H-фразы | H220, H280, H315, H318, H332, H335 |
P-фразы | P210, P261, P280, P305+P351+P338, P410+P403 |
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
В промышленности триметиламин синтезируют по реакции метанола с аммиаком при 390—430 °C в присутствии катализатора (Al2O3—SiO2). При этом кроме триметиламина получаются два других амина: метиламин и диметиламин. Образующуюся смесь разделяют ректификацией[1].
Другой способ заключается в реакции восстановительного аминирования оксида углерода при 300-430°C, 7-30 MPa
В лаборатории триметиламин можно получить реакцией хлорида аммония с параформом, согласно данной схеме[4]:
Бесцветный газ с резким запахом аммиака, в низкой концентрации — с селёдочным запахом. Температура кипения 2,9 °C, температура плавления −117 °C. Растворим в бензоле, этаноле, хлороформе[5]. Коммерчески доступен в виде 40%-го раствора в воде с температурой кипения 30,8 °C, температурой плавления 1,7 °C и плотностью 0,88 г/см³[1].
Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол[2]. Также он используется в качестве регулятора роста растений или гербицида[6][7].
Как и все газообразные амины, триметиламин считается вредным для здоровья. При большой концентрации триметиламин имеет аммиачный запах и обладает удушающим действием. При более низких концентрациях вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей[1].
Триметиламинурия является наследственным заболеванием, при котором организм неспособен метаболизировать триметиламин из пищевых источников. При этом от тела больного исходит неприятный запах накапливаемого триметиламина, особенно, после употребления пищи, богатой холином.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.