Метиламин

Метиламин CH₃NH₂ — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Метиламин
Общие
Традиционные названия	монометиламин аминометан MMA
Хим. формула	CH5N
Рац. формула	CH3NH2
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	31,1 г/моль
Плотность	0,7 г/см³[1]
Динамическая вязкость	0,23 Па·с
Энергия ионизации	8,97 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-94 °C
• кипения	-6 °C
• вспышки	8 °C
Пределы взрываемости	4,9 об.%[1]
Давление пара	303 975 Па[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	10,62[3]
Растворимость
• в воде	108 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	1,31 Д
Классификация
Рег. номер CAS	74-89-5
PubChem	6329
Рег. номер EINECS	200-820-0
SMILES	CN
InChI	InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PF6300000
ChEBI	16830
Номер ООН	1061
ChemSpider	6089
Безопасность
Токсичность
NFPA 704	4 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

Обладает хорошей растворимостью в воде

Получение

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH₃)₂NH и триметиламин (CH₃)₃N:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O}}}$

Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

Горение метиламина проходит по уравнению:

${\displaystyle {\mathsf {4CH_{3}NH_{2}+9O_{2}\rightarrow 4CO_{2}\uparrow +10H_{2}O+2N_{2}\uparrow }}}$

Применение

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина^[4].

Воздействие на организм

При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

Правовой статус

Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)^[5].

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. Stang — ACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030
4. Сериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки? Архивная копия от 29 августа 2016 на Wayback Machine // Русская служба BBC
5. Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

Литература

• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
• Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.