Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Порфи́н (от греч. πορφύρα — пурпур) — органическое вещество, природный пигмент, ароматический макроцикл.
Порфин | |
---|---|
| |
Общие | |
Традиционные названия | Порфин |
Хим. формула | C20H14N4 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 101-60-0 |
PubChem | 66868 |
Рег. номер EINECS | 202-958-7 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 8337 |
ChemSpider | 10447586 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Формула порфина была предложена Ф. Кюстером в 1913 г (по другим источникам — в 1912 г.). Он предположил, что порфин состоит из четырёх пиррольных колец, соединенных метиновыми мостиками в макроцикл. Ханс Фишер подверг данную формулу критике и предложил свой собственный вариант. Кюстер признал критику и в 1921 году отказался от своей формулы, однако в дальнейшем экспериментальные опыты самого Фишера подтвердили правильность первоначального варианта Кюстера. Синтез ряда важнейших порфиринов, в частности гемина, был осуществлен во второй половине 1920-х годов Хансом Фишером, а синтез самого порфина — в 1935 году им же[1][2].
Темно-красные кристаллы. Разлагается при 360° С. Плохо растворим в органических растворителях, растворим в кислотах, нерастворим в щелочах[3].
Резонансные структуры порфина могут быть изображены следующим образом:
Основная статья — «Порфирины».
Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами. Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами.
Синтез осуществляют из α-пирролальдегида и муравьиной кислоты при нагреве[2]. Выход реакции около 1 %.
Также порфин может быть получен из металлозамещенных порфинов путем восстановления их в соляной кислоте.
Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца[4].
Может быть использован для получения некоторых порфиринов, однако в большинстве случаев синтез проще вести другими способами, без стадии выделения порфина.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.