Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Нарингенин — один из флавоноидов, который содержится в ряде растений, в том числе в цитрусовых[1][2] и помидорах[3][4], а также в томатной пасте.[5] Кроме того разработаны методы его получения с помощью генмодифицированных организмов (ГМО), например, с помощью ГМО дрожжей из глюкозы[6] или из p-кумаровой кислоты.[7]
Нарингенин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
5,7-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) хроман-4-он |
Традиционные названия | Нарингенин, Нарингетол; Салипурол; Салипурпол; 4 ', 5,7-тригидроксифлаванон |
Хим. формула | С15H12O5 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 272.256 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 251 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 480-41-1 |
PubChem | 439246 |
Рег. номер EINECS | 207-550-2 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 17846 |
ChemSpider | 388383 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Первоначально предложенный в качестве эффективного лекарства от кашля при легочном фиброзе, хроническом бронхите и астме[8], нарингенин, как выяснилось, обладает широким спектром биологического воздействия на здоровье человека[9][10], проявляя антиоксидантное, противоопухолевое, противовирусное, антибактериальное, противовоспалительное[2], антиадипогенное и кардиозащитное действие[11][12].
Терапевтический потенциал нарингенина ограничен из-за его гидрофобной природы, что приводит к плохой биодоступности. Поэтому разработан широкий спектр наноносителей, которые используются в качестве систем доставки нарингенина в клетку, включая полимерные наночастицы, мицеллы, липосомы, твердые липидные наночастицы, наноструктурированные липидные носители, наносуспензии и наноэмульсии.[13] Так, например, быстрая доставка в носоглотку и легкие путем ингаляции распыленного раствора нарингенин-гидроксипропил-β-циклодекстрина обеспечивает быстрый терапевтический эффект, позволяя достичь небольшой дозой препарата высокую локальную концентрацию нарингенина, что имеет решающее значение для лечения кашля, проявлений астмы и хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ).[14][15][16]
Нарингенин и его производные соединения, такие как нарингенин-оксим способны защищать от окислительного повреждения липиды и от повреждения геномную ДНК[17].
Накапливаются данные, что нарингенин обладает некоторым обезболивающим и противовоспалительным действием[2]. Нарингенин проявлял противоартритные свойства в зависимости от дозы уменьшая воспаление суставов и инфильтрацию воспалительных клеток, подавляя воспалительный маркер TNF-α[18]. В опытах на крысах, нарингин оказывал антифиброзное действие на почки как in vivo, так и in vitro, возможно, через белки SMAD[англ.] активиновых рецепторов TGF-β, подавляя при этом экспрессию воспалительных факторов[19]. Нарингенин в перспективе может найти применение для длительного лечения и профилактики воспалительных заболеваний дыхательных путей, включая астму, хроническую обструктивную болезнь легких (ХОБЛ), рак легких, фиброз легких и кистозный фиброз.[20][10][21] Кроме того нарингенин — перспективное средство для лечения аллергического ринита.[22]
Нарингенин улучшал память и способность к обучению у стареющих мышей, влияя на TNF-α, который участвует в когнитивных нарушениях, связанных со старением[23][24], защищал сердечную мышцу от старения[11][12].
Предполагается что нарингенин может оказывать терапевтическое действие против COVID-19 за счет ингибирования основной протеазы COVID-19, 3CLpro, и снижения активности рецепторов АПФ-2, а также по крайней мере, частично, путем ослабления воспалительных реакций[25]. В опытах in vitro нарингенин проявил мощное ингибирующее действие на вирус SARS-CoV-2[26]. Однако положительные эффекты нарингенина на вирусную инфекцию пока требуют подтверждения в длительных клинических исследованиях.[27]
Нарингенин может служить сырьем для производства[28] сакуранетина, вещества которое, учитывая его мощный гипотензивный и сосудорасширяющий эффект, потенциально может служить антигипертензивным средством[29], а также проявляет противовирусную активность, обладает антиоксидантными, противомикробными, противовоспалительными[30], противопаразитарными, антимутагенными и противоаллергическими свойствами.[31]
Кроме того из нарингенина можно синтезировать гесперетин, который обладает противовоспалительным, нейропротекторным, противоопухолевым, противоспазматическим, кардиопротекторным, противоастматическим и противодиабетическим действиями.[32][33]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.