P-Кумаровая кислота

пара-Кумаровая кислота — оксикоричная кислота, органическое гидроксильное производное коричной кислоты. Существует три изомера кумаровой кислоты: o (орто)-кумаровая кислота, m (мета)-кумаровая кислота и p (пара)-кумаровая кислота, отличающиеся положением гидроксила на фенильной группе. p-Кумаровая кислота наиболее часто встречающаяся в природе, может быть в транс- и цис-форме.

P-​Кумаровая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(2E)​-​3-​​(4-​гидроксифенил)​проп-​2-​еноевая кислота
Хим. формула	C9H8O3
Физические свойства
Молярная масса	164,16 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	210-213 °C
Классификация
Рег. номер CAS	501-98-4
PubChem	637542
Рег. номер EINECS	610-511-6
SMILES	C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+ NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
ChEBI	32374
ChemSpider	553148
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кристаллическое твёрдое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

В природе

В продуктах

p-Кумаровая кислота встречается в ряде съедобных растений, включая такие как арахис, помидоры, морковь, базилик и чеснок. Фасоль флотская является самым богатым источником этой кислоты среди обычных сортов фасоли^[1]. Находится в вине и уксусе^[2], в зёрнах ячменя.^[3]

Вместе с пыльцой растений попадает в мёд.^[4]

Производные

Гликозиды p-кумариновой кислоты находятся в хлебе, содержащим льняное семя^[5].

Эфир p-кумариновой кислоты находится в карнаубском воске.

Биосинтез

Синтезируется из коричной кислоты под действием P450-зависимого фермента гидролазы 4-коричной кислоты (C4H).

 ${\displaystyle {\begin{matrix}{}\\{\xrightarrow {\mathrm {C4H} }}\\{}\end{matrix}}}$ 

Также продуцируется из L-тирозина под действием тирозинаммонийлиазы (TAL).

 ${\displaystyle {\xrightarrow {\mathrm {TAL} }}}$  + NH3 + H⁺

См. также

• Кумарин
• Феруловая кислота