P-Кумаровая кислота

пара-Кумаровая кислота — оксикоричная кислота, органическое гидроксильное производное коричной кислоты. Существует три изомера кумаровой кислоты: o (орто)-кумаровая кислота, m (мета)-кумаровая кислота и p (пара)-кумаровая кислота, отличающиеся положением гидроксила на фенильной группе. p-Кумаровая кислота наиболее часто встречающаяся в природе, может быть в транс- и цис-форме.

P-​Кумаровая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(2E)​-​3-​​(4-​гидроксифенил)​проп-​2-​еноевая кислота
Хим. формула	C9H8O3
Физические свойства
Молярная масса	164,16 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	210-213 °C
Классификация
Рег. номер CAS	501-98-4
PubChem	637542
Рег. номер EINECS	610-511-6
SMILES	C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+ NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
ChEBI	32374
ChemSpider	553148
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кристаллическое твёрдое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

В природе

В продуктах

p-Кумаровая кислота встречается в ряде съедобных растений, включая такие как арахис, помидоры, морковь, базилик и чеснок. Фасоль флотская является самым богатым источником этой кислоты среди обычных сортов фасоли^[1]. Находится в вине и уксусе^[2], в зёрнах ячменя.^[3]

Вместе с пыльцой растений попадает в мёд.^[4]

Производные

Гликозиды p-кумариновой кислоты находятся в хлебе, содержащим льняное семя^[5].

Эфир p-кумариновой кислоты находится в карнаубском воске.

Биосинтез

Синтезируется из коричной кислоты под действием P450-зависимого фермента гидролазы 4-коричной кислоты (C4H).

 ${\displaystyle {\begin{matrix}{}\\{\xrightarrow {\mathrm {C4H} }}\\{}\end{matrix}}}$ 

Также продуцируется из L-тирозина под действием тирозинаммонийлиазы (TAL).

 ${\displaystyle {\xrightarrow {\mathrm {TAL} }}}$  + NH3 + H⁺

См. также

• Кумарин
• Феруловая кислота

Примечания

1. Luthria, Devanand L.; Pastor-Corrales, Marcial A. (2006). "Phenolic acids content of fifteen dry edible bean (Phaseolus vulgaris L.) varieties". Journal of Food Composition and Analysis. 19 (2—3): 205—211. doi:10.1016/j.jfca.2005.09.003.
2. Carrero Gálvez, Miguel; García Barroso, Carmelo; Pérez-Bustamante, Juan Antonio. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples (англ.) // Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung : journal. — 1994. — Vol. 199. — P. 29—31. — doi:10.1007/BF01192948.
3. Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry^[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 54, no. 26. — P. 9978—9984. — doi:10.1021/jf060974w. — PMID 17177530.
4. Mao, W.; Schuler, M. A.; Berenbaum, M. R. Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2013. — Vol. 110. — P. 8842—8846. — doi:10.1073/pnas.1303884110. — PMID 23630255. — PMC 3670375.
5. Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Åman, P. Phenolic glucosides in bread containing flaxseed (неопр.) // Food Chemistry. — 2008. — Т. 110, № 4. — С. 997—999. — doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088.