Метилгидразин

Метилгидразин (монометилгидразин, ММГ, амидол, CH₃NHNH₂) — химическое вещество, производное гидразина, используется как один из компонентов высококипящего ракетного топлива, часто в паре с азотным тетраоксидом (АТ), а также в качестве монотоплива (однокомпонентного ракетного топлива), разлагающегося с выделением теплоты в присутствии катализатора.

Метилгидразин
Общие
Систематическое наименование	N-​монометилгидразин
Традиционные названия	метилгидразин
Хим. формула	СH3NHNH2
Рац. формула	СH6N2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	46,07 г/моль
Плотность	0,816 г/см³
Динамическая вязкость	0,855⋅10−3 Па·с
Энергия ионизации	8 ± 1 эВ[1] и 7,67 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-52,4 °C
• кипения	87 °C
• вспышки	−8,3 °C
Пределы взрываемости	2,5 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка	530 K (257 °C), 75 кг/см2
Энтальпия
• образования	52,4 кДж/моль
Удельная теплота испарения	40,5 Дж/кг
Давление пара	50 гПа (+20 °C) 88 гПа (+30 °C) 235 гПа (+50 °C)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	смешивается
Классификация
Рег. номер CAS	60-34-4
PubChem	6061
Рег. номер EINECS	200-471-4
SMILES	CNN
InChI	InChI=1S/CH6N2/c1-3-2/h3H,2H2,1H3 HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MV5600000
Номер ООН	1244
ChemSpider	5837
Безопасность
NFPA 704	4 4 4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Прозрачная, бесцветная, очень подвижная жидкость.

• Температура плавления — 220,6К (−52,4 °C)
• Температура кипения — 360К (87 °C)
• Плотность при 293К (+20 °C) — 0,816 г/см³
• Критическая температура — 530 К (257 °C)
• Критическое давление — 75 кг/см²
• Скрытая теплота испарения — 40,5 кДж/г·моль (9,65 ккал/г·моль)
• Теплота образования — 52,4 кДж/г·моль (−12,5 ккал/г·моль)

Монометилгидразин обладает высокой стабильностью и, из-за большого давления насыщенных паров, высокой летучестью. Более пожароопасен по сравнению с гидразином и 1,1-диметилгидразином.

Химические свойства

Подобно гидразину склонен к каталитическим реакциям. Молекула является сильным нуклеофилом. Так он при комнатной температуре способен замещать аммиак в амидах.

Биологические свойства

Менее токсичен по сравнению с 1,1-диметилгидразином, характер отравления и признаки отравления сходны.

Применение

Монометилгидразин используется в качестве ракетного топлива, в частности, в двигателях

• межконтинентальных баллистических ракет (LGM-118A «Пискипер»);
• верхних ступенях ракет-носителей («Ариан-5»);
• системы орбитального маневрирования МТКК «Спейс шаттл»;
• пилотируемых («Орион», Dragon 2) и грузовых («Сигнус», ATV, Dragon, HTV) космических кораблей;
• спутников, орбитальных и межпланетных станций («Кассини-Гюйгенс», «БепиКоломбо» и др.).

Получение

Получают из аммиака и метиламина каталитическим дегидрированием или метилированием гидразина.

Токсикология

Обладает сильным гемолитическим действием. При отравлениях строчка́ми образуется в процессе метаболизации гиромитринов с отщеплением формильной группы и альдегида.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0419.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5