Лизидин

Лизидин — 2-метилимидазолин, бесцветные гигроскопические кристаллы, расплывающиеся на воздухе, растворимые в воде, этаноле и хлороформе, нерастворимые в эфире.

Лизидин
Общие
Систематическое наименование	2-​Метил-​4,5-​дигидро-​1H-​имидазол
Традиционные названия	Лизидин
Хим. формула	C4H8N2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	84.12 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	87 °C
Классификация
Рег. номер CAS	534-26-9
PubChem	10798
Рег. номер EINECS	208-596-6
SMILES	CC1=NCCN1
InChI	InChI=1S/C4H8N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H2,1H3,(H,5,6) VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	10341
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Будучи циклическим амидином, лизидин явдяется сильным основанием и образует с минеральными кислотами хорошо кристаллизующиеся соли.

Особенностью лизидина является образование хорошо растворимой в воде соли с мочевой кислотой, эта особенность послужила попытке использования лизидина в конце XIX — начале XX веков в качестве лекарственного средства при заболеваниях, сопровождающихся отложением в организме кристаллов мочевой кислоты или её солей — уратов. Впервые лизидин был предложен в качестве лекарственного средства при терапии подагры (заболевания, при котором в поражаемых тканях в происходит отложение уратов) Эрнстом Гравицем в 1894 г.^[1].

Реклама «Уродонала» — препарата лизидина. (Россия, 1910-е годы). На клещах надпись: «Мочевая кислота» (фр. Acide urique)

Клинические испытания лизидина не производились, теоретические основы применения лизидина в таком качестве были весьма сомнительны: при физиологических значениях pH лизидин существует лишь в виде солей, не солюбилизирующих ураты.

Тем не менее, некоторое время препараты на основе солей лизидина (битартрата и раствора каробната, получаемого растворением лизидина в большом количестве воды, насыщенной углекислым газом) назначались пациентам, при этом наблюдался лишь некоторый мочегонный эффект «лекарств», в состав которого входили соли лизидина, причина которого могла лежать в мочегонном действии лизидина - или, скорее, большому количеству назначаемых одновременно с лизидину жидкости^[2]..

Несмотря на то, что эффективность лизидина как растворяющего ураты агента не была экспериментально доказана, на его основе в начале XX века массово производились различные патентованные лекарственные средства, наиболее известным из которых был уродонал^[3], рекламировашийся как растворяющее мочевую кислоту «чудодейственное средство» от почечнокаменной и жёлчнокаменной болезней, подагры, артрита, ревматизма, атеросклероза, ожирения, печёночных колик и других заболеваний разнообразной этиологии.

Примечания

1. Grawitz E., Deutsche med. Wocbenschr., 1894, № 41
2. Лизидин Архивная копия от 2 июля 2018 на Wayback Machine // Большая медицинская энциклопедия: В 35 т. / Под редакцией Н. А. Семашко. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1928—1936.
3. Уродонал Архивная копия от 4 октября 2018 на Wayback Machine // Большая медицинская энциклопедия: В 35 т. / Под редакцией Н. А. Семашко. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1928—1936.