Дигидроксиацетонфосфат

Дигидроксиацетонфосфат (ДГАФ) или фосфодиоксиацетон — биоорганическое соединение, играющее важную роль в цикле Кальвина и гликолизе^[1].

Дигидроксиацетонфосфат
Общие
Систематическое наименование	3-​гидрокси-​2-​оксопропил фосфат
Сокращения	ДГАФ, ФДА
Традиционные названия	дигидроксиацетонфосфат фосфодиоксиацетон
Хим. формула	C3H7O6P
Физические свойства
Молярная масса	170.06 г/моль г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	57-04-5
PubChem	668
Рег. номер EINECS	200-308-7
SMILES	C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
InChI	InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8) GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	57642
ChemSpider	648
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гликолиз

Дигидроксиацетонфосфат образуется вместе с глицеральдегид-3-фосфатом в результате распада фруктозо-1,6-бисфосфата, после чего может быстро и обратимо изомеризоваться в глицеральдегид-3-фосфат^[1].

β-D-фруктозо-1,6-бисфосфат	Альдолаза		D-глицеральдегид-3-фосфат		дигидроксиацетонфосфат
				+

Нумерация углеродов позволяет отследить судьбу каждого атома фруктозо-6-фосфата.

дигидроксиацетонфосфат	Фосфоглицеромутаза		D-глицеральдегид-3-фосфат

В других метаболических путях

В цикле Кальвина, ДГАФ получается в результате восстановления 1,3-бисфосфоглицерата при помощи НАДФН, после чего используется для синтеза седогептулёзо-1,7-дифосфата и фруктозо-1,6-дифосфата. Оба эти вещества затем используются для регенерации рибулозо-1,5-бисфосфата, ключевого соединения цикла Кальвина.

Восстанавливаясь, ДГАФ превращается в L-глицерол-3-фосфат — активированную форму глицерина, которая используется для синтеза всех липидов и жиров клетки. Обратная реакция происходит во время окисления жиров, что позволяет глицерину утилизироваться в процессе гликолиза. Обе эти реакции катализируются ферментом глицерол-3-фосфатдегидрогензой, использующей НАД⁺/НАДН в качестве кофактора.

ДГАФ так же участвует в синтезе липидов с простыми эфирными связями у протозойного паразита Leishmania mexicana. Помимо этого он используется в Шикиматном пути у многих архей^[2].

См. также

• Дигидроксиацетон
• Фруктозо-2,6-бисфосфат
• Глицерофосфатный челночный транспорт

Примечания

1. Шведова, 2004, с. 246.
2. Robert H. White, Huimin Xu. Methylglyoxal is an intermediate in the biosynthesis of 6-deoxy-5-ketofructose-1-phosphate: a precursor for aromatic amino acid biosynthesis in Methanocaldococcus jannaschii (англ.) // Biochemistry : Научный журнал. — 2006. — Vol. 45, no. 40. — P. 12366—12379. — doi:10.1021/bi061018a. — PMID 17014089.

Литература

• В. П. Комов, В. Н. Шведова. Биохимия. — «Дрофа», 2004. — 638 с.