![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/40/L-Hyoscyamin.svg/langru-640px-L-Hyoscyamin.svg.png&w=640&q=50)
Гиосциамин
Материал из Википедии — свободной encyclopedia
Гиосциамин C17H23NO3 (фр. и англ. Hyoscyamine, нем. Hyoscyamin) — алкалоид, входящий в состав атропина (один из изомеров рацематической смеси), действующее начало атропина, M-холиноблокатор, встречается в семенах и соке белены (Hyoscyamus Niger) и других видов рода Hyoscyamus, в семенах белладонны (Atropa belladonna) и дурмана (Datura stramonium), в листьях и стволе Duboisia myoporoides, в корневище Scopolia japonica и Scopolia carniolica. Содержание его в семенах достигает 0,5 %.
Гиосциамин | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Химическое соединение | |
ИЮПАК | (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hydroxy-2-phenyl-propanoate |
Брутто-формула | C17H23NO3 |
Молярная масса | 289.375 г/моль |
CAS | 101-31-5 |
PubChem | 3661 |
DrugBank | APRD00607 |
Состав | |
Классификация | |
АТХ | A03BA03 |
Фармакокинетика | |
Биодоступн. | 50% белка |
Метаболизм | Печень |
Период полувывед. | 3-5 ч |
Экскреция | Моча |
Способы введения | |
инъекции | |
![]() |
Для получения гиосциамина семена белены извлекают кипящим 90 % спиртом, подкисленным винной кислотой, из вытяжки спирт отгоняют; верхний, зеленый, маслянистый слой оставшейся жидкости взбалтывают с разбавленной серной кислотой, кислую вытяжку почти нейтрализуют поташом, фильтруют и выпаривают до сиропообразной густоты. По прибавлении спирта осаждается серно-калиевая соль, которую отделяют, а остаток, по отгонке спирта, извлекают хлороформом в присутствии поташа. Из хлороформа гиосциамин снова извлекают серной кислотой, сернокислую соль очищают животным углем, разлагают мелом и гиосциамин извлекают окончательно хлороформом (Дюкенель). Чистый гиосциамин кристаллизуется в блестящих иголочках (из разбавленного спирта) или призмах (из хлороформа), плавится при 108,5°, спиртовой раствор его вращает влево — [ α ]D = 21°. Подобно атропину, гиосциамин действует расширяющим образом на зрачок глаза. При продолжительном нагревании выше точки плавления (Шмидт) или при действии едких щелочей на его спиртовой раствор (Виль и Бредиг) гиосциамин переходит в атропин, который, по Ладенбургу, стоит в том же отношении к гиосциамину, как виноградная кислота к винной. При энергичном действии кислот, или едких щелочей, гиосциамин дает те же продукты, что атропин (Ладенбург).