Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Атразин — тривиальное название гербицида из класса хлортриазинов. Используется для борьбы с широколиственными сорняками. Он был изобретён в 1958 году в лабораториях компании Geigy, вторым в серии 1,3,5-триазинов[6].
| Атразин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
6-хлоро-4-N-этил-2-N-пропан-2-ил-1,3,5-триазин-2,4-диамин |
| Хим. формула | C8H14ClN5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое вещество без запаха, от белого до бежевого цвета |
| Молярная масса | 215,685 г/моль |
| Плотность | 1.23 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 175 °C |
| • кипения | 200 °C |
| • разложения | 200 °C |
| Давление пара | 0,039 мПа |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 1,7[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим в воде (33 мг·л−1при 22 °C)[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1912-24-9 |
| PubChem | 2256 |
| Рег. номер EINECS | 217-617-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XY5600000 |
| ChEBI | 15930 |
| Номер ООН | 2763 |
| ChemSpider | 2169 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация |
Россия: 2 мг·м-3[3] |
| ЛД50 | 1400 — 3300 мг/кг, |
| Фразы риска (R) | R43, R48/22, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2), S36/37, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H373, H317, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P501 |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином.
Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона QB (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и QA) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.
Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс[7]. Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитов[8][9]. Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона, но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человека[10]. Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 (GPER)[11]
Для птиц и полезных насекомых (например пчел), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасно. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи[12].
По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.
В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы, спаржи, картофеля и помидоров.
По принятым в России нормам содержание атразина в растительных продуктах не должно превышать 0,1–15 мг/кг, в мясе и молоке — 0,02 мг/кг, в воде — 0,5 мг/дм3. [13]
Содержание пестицидов в грунтовых водах допускается не более 0,1 мкг·л−1 соответственно.[14] После порога превышения применяется — для перспективный план санации — это исключение, ограничение от 3 мкг·л−1.[15]
В Европейском Союзе атразин запрещен к использованию. Допустимая суточная доза составляет 0,02, предельно допустимая референтная доза 0,1 мг на килограмм массы тела в сутки[16].
Американская инспекция по защите окружающей среды EPA представившая в 2007 году свой последний[источник не указан 3058 дней] отчёт, считает, что нет достаточных доказательств вреда атразина для амфибий. Начиная с 2010 проводился всеобъемлющий пересмотр с учётом результатов, полученных в 2007 году[17]. Это связано с накоплением продуктов распада атразина в питьевой воде кукурузного пояса[18].
Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды, который кодирует белок, связывающий QB. В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.
31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн, что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП (Sandoz Group в Базеле) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.
Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду, использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 года[19], а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
