Цианурхлорид

Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин. Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.

Цианурхлорид
Общие
Хим. формула	C3Cl3N3
Физические свойства
Молярная масса	184.41 г/моль
Плотность	1.32 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	154 °C
• кипения	192 °C
Классификация
Рег. номер CAS	108-77-0
PubChem	7954
Рег. номер EINECS	203-614-9
SMILES	C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XZ1400000
ChEBI	58964
Номер ООН	2670
ChemSpider	7666
Безопасность
NFPA 704	0 3 1 W
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтез

Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:

${\displaystyle {\mathsf {3ClCN\rightarrow C_{3}N_{3}Cl_{3}}}}$

Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) при 300 °C, 4 МПа (40 кгс/см²).

Биологические свойства

Оказывает токсическое действие при проглатывании и вдыхании, раздражает глаза и кожу .

Химические свойства

Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака).

Применение

Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т. п.

В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот^[1]:

Литература

• Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968
• Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970

Примечания

1. K. Venkataraman, and D. R. Wagle. Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides (англ.) // Tet. Lett.^[англ.] : journal. — 1979. — Vol. 20, no. 32. — P. 3037—3040. — doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.