Tiazolidindionă

Tiazolidindionele, cunoscute și ca glitazone (după denumirea primului reprezentat, ciglitazonă),^[8] reprezintă o clasă de heterociclici cu nucleu pentaatomic de tipul C₃NS. Termenul face referire la o clasă de medicamente utilizate ca antidiabetice, în tratamentul diabetului zaharat de tipul 2.^[9]

Tiazolidindionă
Structura chimică generală a unei tiazolidindione
Identificare
Număr CAS	2295-31-0[1][2]
PubChem	5437[3]
DrugBank	DB11898
ChemSpider	5242[4]
UNII	AA68LXK93C[1]
ChEMBL	CHEMBL85398[5]
Cod ATC	A10BG
SMILES	C1C(=O)NC(=O)S1[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C3H3NO2S/c5-2-1-7-3(6)4-2/h1H2,(H,4,5,6)[3]
Date chimice
Formulă	C₃H₃NO₂S[3]
Masă molară	116,988 u.a.m.[6]
Date fizice
Punct de topire	125 °C[7]
Modifică date / text

Mecanism de acțiune

Tiazolidindionele sunt agoniști selectivi ai receptorului nuclear PPARγ (receptor gama activat al proliferării peroxizomale) și acestea scad glicemia prin micșorarea rezistenței la insulină la nivelul țesutului adipos, musculaturii scheletice și ficatului.^[10][11]

Listă

Cele mai comune glitazone disponibile comercial sunt:^[12]

• Pioglitazonă (Actos) - aprobată pentru uz în Europa
• Rosiglitazonă (Avandia) - a fost aprobată pentru uz în Europa, dar s-a retras datorită riscurilor
• Lobeglitazonă (Duvie) - aprobată pentru uz în Coreea

Alte exemple includ (molecule experimentale sau retrase de pe piață):

• Ciglitazonă, primul reprezentant descoperit
• Darglitazonă
• Englitazonă
• Netoglitazonă
• Rivoglitazonă
• Troglitazonă

Note

1. 2,4-thiazolidinedione (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 20 noiembrie 2016
2. CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021
3. „Tiazolidindionă”, 2,4-THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016
4. thiazolidine-2,4-dione (în engleză), ChemSpider, accesat în 20 noiembrie 2016
5. THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), ChEMBL, accesat în 20 noiembrie 2016
6. „Tiazolidindionă”, 2,4-THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
7. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
8. Hulin B, McCarthy PA, Gibbs EM (1996). „The glitazone family of antidiabetic agents”. Current Pharmaceutical Design. 2: 85–102.
9. „Thiazolidinediones, also known as glitazones, are a group of oral anti-diabetic drugs designed to treat patients with type 2 diabetes.”, Diabetes, 15 ianuarie 2019, accesat în 26 decembrie 2020
10. Yki-Järvinen H (2004). „Thiazolidinediones”. N. Engl. J. Med. 351 (11): 1106–18. doi:10.1056/NEJMra041001. PMID 15356308.
11. Chigurupati S, Dhanaraj SA, Balakumar P (mai 2015). „A step ahead of PPARγ full agonists to PPARγ partial agonists: therapeutic perspectives in the management of diabetic insulin resistance”. review. European Journal of Pharmacology. 755: 50–7. doi:10.1016/j.ejphar.2015.02.043. PMID 25748601.
12. „List of Thiazolidinediones (glitazones)”, Drugs.com, accesat în 26 decembrie 2020

Vezi și

• Biguanidă
• Meglitinidă
• Sulfoniluree
• Incretinomimetic