Mescalină

Mescalina (IUPAC: 3,4,5-trimetoxifeniletilamină) este un alcaloid psihedelic de origine naturală din clasa feniletilaminelor cu formula chimică C₁₁H₁₇NO₃. Aceasta este utilizată în principal ca un enteogen și ca un instrument pentru a suplimenta diverse practici de transcendență, inclusiv în meditație, psihonautică, proiecte de artă și psihoterapie psihedelică.

Mescalină
Identificare
Număr CAS	54-04-6[1][2]
PubChem	4076[3]
ChemSpider	3934[4]
UNII	RHO99102VC[5]
KEGG	C06546
ChEMBL	CHEMBL26687[6]
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CCN[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3[3]
Date chimice
Formulă	C₁₁H₁₇NO₃[3]
Masă molară	211,121 u.a.m.[3]
Modifică date / text

Se găsește natural în cactușii Lophophora williamsii (cactusul Peyote),^[7] Echinopsis pachanoi (San Pedro),^[8] Echinopsis peruviana^[9] și într-o serie de alți membri ai familiei Cactaceae. De asemenea, este întâlnită, în cantități mici, în anumiți membri ai familiei Fabaceae (familia fasolei), inclusiv Acacia berlandieri.^[10]

Istorie și utilizare

Cactusul Peyote este folosit de peste 3000 de ani de către amerindienii din Mexic.^[11] Europenii au remarcat de timpuriu utilizarea de peyote în ceremoniile religioase ale americanilor nativi, în special la grupul indigen Huichols, în Mexic. Alți cactuși, cum ar fi San Pedro au fost folosiți în diferite regiuni, din Peru până în Ecuador.

Mescalina a fost izolată și identificată în 1897 de către germanul Arthur Heffter,^[12] iar Ernst Späth a sintetizat-o prima oară în 1919.^[13]

Această substanță halucinogenă a stârnit în scurt timp interesul în cercurile medicale, artistice și intelectuale. Probabil cel mai influent consumator de mescalină a fost Aldous Huxley, faimosul autor al romanului "Brave new World (Minunata lume nouă)", provenit dintr-una din cele mai distinse familii de intelectuali din Anglia. Un medic englez pe nume Humphrey Osmond, pionier al folosirii substanțelor halucinogene în scopuri medicinale, i-a dat lui Huxley mescalină la 4 mai 1953. Acesta, care se apropia de șaizeci de ani la acea vreme, a fost copleșit de experiență și s-a simțit obligat să-și expună experiențele vizionare în două texte scurte, "The doors of perception (Usile percepției)", al cărui titlu se spune că ar fi inspirat numele grupului lui Jim Morrison, The Doors și "Heaven and hell (Rai și iad)", care a devenit unul din cele mai citite texte clasice din "literatura drogurilor".

Nu toți cei care au citit scrierile lui Huxley despre mescalină au fost de acord cu el. După ce a citit "Ușile percepției", R.C. Zaehner, profesor de religii și etică orientală la Oxford, a hotărât să încerce și el mescalina. În timp ce se afla sub influența ei, s-a plimbat pe terenurile colegiilor de la Oxford și a avut revelații amuzante cu caracter banal, dar nimic mai mult. A conchis deci că mescalina nu a avut efectele transcedentale prezentate de Huxley și, mai mult, că utilizarea substanțelor psihoactive este artificială și profund "antireligioasă". Aceasta este o concluzie remarcabilă, venind din partea unui om care și-a dedicat întreaga viață academică studierii tradițiilor religioase indiene și iraniene (a scris tomuri masive despre hinduism si zoroatrism), care foloseau amândouă planta psihoactivă numită soma în riturile lor religioase arhaice. Așadar, el caracteriza religiile orientale ca fiind antireligioase! Zaehner avea să devină mai târziu un critic fervent al lui Timothy Leary și al consumului tot mai mare de LSD și alte droguri în perioada anilor '60.^{[necesită citare]}

Din motive inexplicabile, în zilele noastre există un anumit snobism legat de consumul de mescalină; multi dintre cei care au folosit-o (sau cred doar ca au facut-o) o compară cu LSD-ul, în defavoarea acestuia. Faptul se datorează, probabil, dificultații de a o găsi și nu unor diferențe calitative între trăirile în sine provocate de cele două substanțe. Deși mulți consumatori experimentați cred că au luat mescalină, ea ajunge de fapt extrem de rar pe piața ilegală a drogurilor, cu toate că există mai multe preparate prezentate pe stradă drept drogul autentic.

Mod de acțiune

Mescalina acționează în mod similar cu alți agenți psihedelici. Mescalina se leagă și activează receptorii 5-HT2A ai serotoninei cu o mare afinitate nanomolară. Felul în care activarea receptorului 5-HT2A duce la halucinații este încă necunoscut, dar probabil implică într-un fel excitarea neuronilor corticali.

Analogi

Mescalina are un număr de analogi, care au grupările metoxi- modificate pentru a include grupuri tio- sau de a fi prelungite. Exemplele includ, dar nu sunt limitate la: izomescalină, tiomescalină, escalină, tioescalină, proscalină, izoproscalină, buscalină, tiobuscalină, tioizomescalină, fenescalină, simbescalină, asimbescalină, tioasimbescalină, alilescalină, metalilescalină, metaescalină, și tiometaescalină. Aceasta are un omolog activ al amfetaminei, 3,4,5-trimetoxiamfetamină.

Note

1. mescaline (în engleză), ChEBI, accesat în 5 octombrie 2016
2. CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
3. „Mescalină”, mescaline (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016
4. Mescaline (în engleză), ChemSpider, accesat în 5 octombrie 2016
5. MESCALINE (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 5 octombrie 2016
6. MESCALINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 5 octombrie 2016
7. Drug Identification Bible. Grand Junction, CO: Amera-Chem, Inc. 2007. ISBN 978-0-9635626-9-2.
8. Crosby, D.M.; McLaughlin, J.L. (decembrie 1973). „Cactus Alkaloids. XIX Crystallization of Mescaline HCl and 3-Methoxytyramine HCl from Trichocereus panchanoi” (PDF). Lloydia and the Journal of Natural Products. 36 (4): 416–418. PMID 4773270. Accesat în 13 decembrie 2013.
9. Ogunbodede, Olabode; McCombs, Douglas; Trout, Keeper; Daley, Paul; Terry, Martin (2010). „New mescaline concentrations from 14 taxa/cultivars of Echinopsis spp. (Cactaceae) ("San Pedro") and their relevance to shamanic practice”. Journal of Ethnopharmacology. 131 (2): 356–362. doi:10.1016/j.jep.2010.07.021. PMID 20637277.
10. Forbes, T.D.A.; Clement, B.A. „Chemistry of Acacia's from South Texas” (PDF). Texas A&M Agricultural Research & Extension Center at Uvalde. Arhivat din original (PDF) la 15 mai 2011.
11. El-Seedi HR, De Smet PA, Beck O, Possnert G, Bruhn JG (octombrie 2005). „Prehistoric peyote use: alkaloid analysis and radiocarbon dating of archaeological specimens of Lophophora from Texas”. J Ethnopharmacol. 101 (1–3): 238–42. doi:10.1016/j.jep.2005.04.022. PMID 15990261.
12. „Arthur Heffter”. Character Vaults. Erowid.org. Accesat în 9 ianuarie 2013.
13. Späth, Ernst (februarie 1919). „Über dieAnhalonium-Alkaloide I. Anhalin und Mezcalin”. Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften (în German). 40 (2): 129–154. doi:10.1007/BF01524590. ISSN 0343-7329.Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)