Reacția de hidroborare este o reacție chimică organică de adiție a unei legături hidrogen-bor la o legătură dublă de tipul C-C, C-N sau C-O, sau la o legătură triplă C-C. Reacția este utilă în sinteza organică a unor compuși organici. Dezvoltarea acestei metode de sinteză a primit Premiul Nobel pentru Chimie, premiu oferit chimistului Herbert C. Brown.[1] Premiul i-a fost acordat împreună cu Georg Wittig în anul 1979[2] pentru cercetarea în domeniul compușilor organoborici.
Reacția de hidroborare se aplică în principal alchenelor sau alchinelor și produce în primă fază un intermediar organoboric, utilizat pentru a obține alți compuși folositori, precum alcooli, amine și halogenuri de alchil. Cu alte cuvinte, hiroborarea este folositoare pentru obținerea unor compuși funcționali direct din alchene. Reacția generală de obținere a unor alchilborani intermediari din alchene terminale poate fi reprezentată astfel:
Reacția unei alchene terminale cu un boran are ca rezultat formarea unui monoalchilboran (1), aceasta fiind o reacție de adiție. Dialchilboranul (2) se obține prin adiția unei alte molecule de alchenă:[3]
Trialchilboranul se formează prin adiția unei a treia molecule de alchenă (3):[3]
Alchilboranii 1,2 și 3 pot fi apoi convertiți în alcooli primari cu o soluție de peroxid de hidrogen și hidroxid de sodiu:[4]
Mecanismul reacției de hidroborare (în cazul obținerii unui alcool primar) poate fi reprezentat după cum urmează (unde R = grupă alchil, R1 = H sau grupă alchil):[4]
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
