Diacetil

Butandiona (numită și diacetil, IUPAC: butan-2,3-diona) este cea mai simplă cetonă dicarbonilică (dicetonă vicinală), fiind un produs secundar al fermentației. Acesta are formula moleculară C₄H₆O₂. Diacetilul este un lichid galben-verzui ce apare în mod natural în băuturile alcoolice și se adaugă la unele produsele alimentare pentru a le conferi un gust de unt.

Diacetil
Nume IUPAC	Butan-2,3-dionă 2,3-butadionă
Alte denumiri	Diacetil Biacetil Dimetil-dicetonă
Identificare
SMILES CC(=O)C(=O)C
Număr CAS	431-03-8
ChEMBL	CHEMBL365809
PubChem CID	650
Informații generale
Formulă chimică	C4H6O2
Aspect	lichid galben-verzui
Masă molară	86,09 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,990 g/mL (15 °C)
Punct de topire	−2 până la −4 °C
Punct de fierbere	88 °C
Solubilitate în apă
200 g/L (20 °C)
Pericol
Coroziv, Inflamabil, Nociv,
Fraze R	R20, R35, R52/53
Fraze S	S9, S26, S27, S28, S45, S61
NFPA 704
3 1 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Structură

O caracteristică distinctivă a diacetilului (și a altor 1,2-dicetone) este legătura lungă dintre atomii de carbon implicați în legătura carbonilică. Distanța legăturii este de aproximativ 1,54 Å, față de 1,45 Å pentru lungimea unei legături C–C din 1,3-butadienă. Alungirea acesteia este cauzată de repulsiile dintre grupele carbonil, care sunt polarizate.^[1]

Referințe

1. Eriks, K.; Hayden, T. D.; Yang, S. Hsi; Chan, I. Y. (1983). „Crystal and molecular structure of biacetyl (2,3-butanedione), (H₃CCO)₂, at −12 and −100 °C”. J. Am. Chem. Soc. 105 (12): 3940–3942. doi:10.1021/ja00350a032.