Opera sa cuprinde mai multe genuri cum ar fi science fiction, fantasy și horror, uneori în același roman. Un exemplu tipic al capacității lui Simmons de a îmbina diverse genuri este romanul Song of Kali (1985), câștigător al premiului World Fantasy. El este, de asemenea, un autor recunoscut de romane polițiste și thrillere, dintre care cele mai multe sunt în seria Joe Kurtz.
Simmons a primit o diplomă de engleză din partea Colegiului Wabash College în 1970 și, în 1971, un masterat în educație din partea Universității Washington în St. Louis, Missouri. În continuare, el a lucrat în școala elementară până în 1989.
Curând după aceea a început să scrie povestiri, însă cariera sa nu s-a lansat decât în 1982 când, cu ajutorul lui Harlan Ellison, și-a publicat povestirea "The River Styx Runs Upstream", care a primit premiul întâi într-o competiție de povestiri a revistei Twilight Zone. Primul său roman, Song of Kali, a fost lansat în 1985.
Summer of Night (1991) povestește copilăria unui grup de pre-adolescenți care se adună în anii '60 pentru a înfrânge un rău vechi de secole care terorizează orașul lor, Elm Haven, Illinois. Romanul, apreciat de Stephen King, este similar romanului lui King's Orașul bântuIT prin focalizarea asupra vieții unui oraș mic, a pierderii inocenței, a revenirii unui rău ancestral și a responsabilității pentru ceilalți care apare în tranziția de la copilărie la adolescență.
În continuarea la Summer of Night, A Winter Haunting, Dale Stewart (unul dintre protagoniștii primei cărți, acum adult), vizitează din nou casa copilăriei pentru a înfrunta misterele care i-au afectat viața adultă. Children of the Night, alt roman care are legătură cu acestea două, îl prezintă pe mult mai bătrânul Mike O'Rourke, acum un preot romano-catolic, trimis într-o misiune de a investiga evenimentele bizare dintr-un oraș european. Alt personaj din Summer of Night, fratele mai tânăr al lui Dale, Lawrence Stewart, apare în rol secundar în thrillerul lui Simmons Darwin's Blade, în timp ce adultul Cordie Cooke apare în Fires of Eden.
La scurtă vreme după Summer of Night, Simmons, care scrisese în principal ficțiuni horror, începe să se preocupe de science fiction, deși în 2007 revine cu o operă de ficțiune istorică și horror, The Terror. În 2009 a scris cartea Drood, bazată pe Misterul lui Edwin Drood de Charles Dickens.
Simmons a devenit faimos în 1989 cu Hyperion, câștigător al premiilor Hugo și Locus pentru "Cel mai bun roman science fiction". Romanului prezintă un război spațial, structura sa fiind inspirată de Decameronul lui Boccaccio și de Povestiri din Canterbury de Geoffrey Chaucer.
Multe opere ale sale au asemenea legături puternice cu literatura clasică:
Carrion Comfort și-a luat titlul și multe dintre temele sale din poemul lui Gerard Manley Hopkins
"Vanni Fucci Is Alive and Well and Living In Hell", o povestire pamflet despre teleevangheliști din 1988, inclusă în Prayers to Broken Stones, povestește scurta revenire pe Pământ a personajului din titlu, un locuitor al Infernului din Infernul lui Dante Alighieri.
Structura de bază a romanului Hyperion este preluată din ciclul de povestiri din Evul Mediu englez Povestiri din Canterbury. Un grup de indivizi călătorește pentru a solicita mila unui demon-zeu numit "Shrike" de pe planeta "Hyperion", într-un univers aflat pe marginea apocalipsei. Fiecare pelerin își relatează povestea și motivul călătoriei către Shrike. Căderea lui Hyperion nu este o continuare de sine stătătoare, ci prezintă rezolvarea poveștii pelerinilor. Hyperion și Căderea lui Hyperion reprezintă, de fapt, o operă în două volume.
The Hollow Man (1992) este influențată de Infernul lui Dante și te T. S. Eliot.
Personajul Ada și locuința ei, Ardis Hall, din ciclul Ilion/Olimp sunt inspirate din romanul lui Vladimir NabokovAda sau Ardoarea: O cronică de familie, care reprezintă intrarea lui Nabokov în genul science-fiction și în ucronie.
Culegerea de povestiri "Worlds Enough & Time" și-a primit titlul de la primul vers al poeziei To His Coy Mistressa poetului britanic Andrew Marvell: 'Had we but world enough, and time,'.
La începutul lui 2001, Simmons a început să scrie o serie de romane polițiste al căror personaj principal era Joe Kurtz. Primul roman, Hardcase, a fost urmat de Hard Freeze și de Hard as Nails în 2002 și, respectiv, 2003.
În ianuarie 2004 s-a anunțat că scenariile scrise de Simmons după romanele Ilion și Olimp vor fi transpuse pe peliculă de Digital Domain și Barnet Bain Films, Simmons având rolul de producător executiv. Ilion este descris ca "o poveste epică acoperind 5.000 de ani și trecând prin întreg sistemul solar, incluzând teme și personaje din Iliada lui Homer și Furtuna lui Shakespeare." În iulie 2004, Ilion a primit premiul Locus pentru "Cel mai bun roman science fiction al anului 2003".
Warner Bros. și GK Films l-au desemnat pe Scott Derrickson să regizeze "Hyperion Cantos", după un scenariul de Trevor Sands, film care va reuni primele două cărți ale seriei: "Hyperion" și "Căderea lui Hyperion".
Song of Kali (1985) - câștigător al premiului World Fantasy, 1986[20]
Carrion Comfort (1989) - câștigător al premiului Bram Stoker, 1989; câștigător al premiului British Fantasy, nominalizat la premiul World Fantasy, 1990[13]
Phases of Gravity (1989)
Entropy's Bed at Midnight (1990)
Summer of Night (1991) - premiul British Fantasy, 1992[14]
Children of the Night (1992) - premiul Locus 1993 (Horror)
The Hollow Man (1992) - nominalizat la premiul Locus, 1993[21]
Fires of Eden (1994)
The Crook Factory (1999)
Darwin's Blade (2000)
A Winter Haunting (2002) - nominalizat la premiul Locus, 2003[22]
The Terror (2007)[23] - nominalizat la premiul British Fantasy, 2008[24]
ro. HMS Terror - editura Nemira, 2014
Muse of Fire (2008) - nuvelă
Drood (2009)
Black Hills (2010)
Flashback (preconizat pentru 2011) - acțiunea se va petrece în 2032, deși anul nu va fi menționat în carte [25]
Cea mai bună povestire (1993): "This Year's Class Picture"
Nominalizări
În repetate rânduri, Dan Simmons a fost nominalizat pentru ficțiunile sale la o serie de categorii, incluzând premiul Arthur C. Clarke, premiul Bram Stoker, premiul British Fantasy Society, premiul Hugo, premiul Nebula și premiul World Fantasy.