Butilhidroxitoluen

Butilhidroxitoluenul (BHT sau E321) este un compus organic lipofil derivat de fenol care este utilizat adesea în industria alimentară și mai rar în industria farmaceutică pentru efectul său antioxidant.^[4] Fiind lipofil, este adăugat în produsele care conțin multe grăsimi sau care sunt foarte grase, pentru a preveni râncezirea acestora.^[5]

Butilhidroxitoluen
Identificare
SMILES CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C[1]
Număr CAS	128-37-0
ChEMBL	CHEMBL146
PubChem CID	31404
Formulă chimică	C₁₅H₂₄O[1]
Masă molară	220,183 u.a.m.[2]
Proprietăți
Densitate	1,05 g/cm³[3]  la 20 °C
Punct de topire	158 °F[3]
Punct de fierbere	509 °F[3]  la 760 de Torri
Solubilitate	0 g/100 g[3]
Presiune de vapori	0,01 mm Hg[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Obținere

Sinteza la nivel industrial a butilhidroxitoluenului presupune o reacție dintre p-crezol (4-metilfenol) și izobutilenă (2-metilpropenă), această reacție fiind catalizată de acid sulfuric:^[6]

$${\displaystyle {\ce {CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 -> ((CH3)3C)2CH3C6H2OH}}}$$

Note

1. „Butilhidroxitoluen”, Butylated hydroxytoluene (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
2. „Butilhidroxitoluen”, Butylated hydroxytoluene (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
4. Yehye, WA; Rahman, NA; Ariffin, A; Abd Hamid, SB; Alhadi, AA; Kadir, FA & Yaeghoobi M (28 august 2015). „Understanding the Chemistry Behind the Antioxidant Activities of Butylated Hydroxytoluene (BHT): A Review”. Eur. J. Med. Chem. 101: 295–312. doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026. PMID 26150290.Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
5. „Food-Info.net -E-uri - E321: Butil hidroxi toluen”, Food-info.net, accesat în 20 octombrie 2020
6. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313

Vezi și

• Butilhidroxianisol