Barbituric

Barbituricele sunt medicamente care prezintă un efect de deprimarea asupra sistemului nervos central, având astfel o gamă largă de efecte dependente de doză. Principalele efecte terapeutice ale acestor compuși sunt: anxiolitice, hipnotice și antiepileptice. Prezintă riscul de dezvoltare a dependenței sau și de supradoză, pe lângă celelalte reacții adverse.^[1]

Barbituric

Structura chimică a acidului barbituric, compusul părinte al clasei barbituricelor

Modifică date / text

În prezent au fost înlocuite în mare majoritate de către agenți moderni, precum sunt benzodiazepinele, în special în tratamentul tulburărilor de anxietate și al insomniei. Barbituricele care încă mai sunt în uz sunt utilizate în: anestezie generală, epilepsie, migrenă acută, eutanasie sau pentru realizarea pedepsei capitale.^[2]

Denumirea acestui grup provine de la faptul că acești compuși sunt derivați ai acidului barbituric.^[3]

Utilizări

Medicale

Barbituricele, în special fenobarbitalul, au fost utilizate o lungă perioadă de timp pentru proprietățile anxiolitice și hipnotice. Compușii cu durată intermediară de acțiune reduc timpul instalării somnului, cresc durata acestuia și reduc durata somnului REM. În prezent au fost înlocuite în mare majoritate de către benzodiazepine pentru inducerea somnului, din cauza toxicității și a riscului de supradozare.^[4][5][6] Totuși, mai sunt încă utilizate în epilepsie, ca antiepileptice (fenobarbitalul și primidona) și ca anestezice generale (tiopentalul sodic).

Clasificare

Structura chimică generală a unui barbituric, incluzând numerotarea atomilor din heterociclu

Structura chimică a tiopentalului sodic

Barbiturice

Denumire	R1	R2	Denumire IUPAC
alobarbital	CH2CHCH2	CH2CHCH2	5,5-dialil-barbiturat
amobarbital[7]	CH2CH3	(CH2)2CH(CH3)2	5-etil-5-izopentil-barbiturat
aprobarbital	CH2CHCH2	CH(CH3)2	5-alil-5-izopropil-barbiturat
alfenal	CH2CHCH2	C6H5	5-alil-5-fenil-barbiturat
barbital	CH2CH3	CH2CH3	5,5-dietilbarbiturat
bralobarbital	CH2CHCH2	CH2CBrCH2	5-alil-5-(2-bromo-alil)-barbiturat
fenobarbital[7]	CH2CH3	C6H5	5-etil-5-fenilbarbiturat
pentobarbital[7]	CH2CH3	CHCH3(CH2)2CH3	5-etil-5-(1-metilbutil)-barbiturat
secobarbital[7]	CH2CHCH2	CHCH3(CH2)2CH3	5-[(2R)-pentan-2-il]-5-prop-2-enil-barbiturat; 5-Alil-5-[(2R)-pentan-2-il]-barbiturat

Tiopentalul sodic este un analog barbituric în care una dintre legăturile C-O este înlocuită de o grupare C-S, R¹ fiind CH₂CH₃ și R² fiind CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃.