Acid shikimic

Acidul shikimic (adesea sub forma anionului shikimat) este un acid carboxilic, ciclitol și derivat de ciclohexenă și este un important precursor în biochimia plantelor și a microorganismelor. Numele său derivă de la floarea shikimi (シキミ, Illicium annisatum, cu originea în Japonia) de unde a fost izolat prima oară în 1885 de către Johan Fredrik Eykman.^[3] Elucidarea structurii sale chimice a fost realizată aproape 50 de ani mai târziu.^[4]

Acid shikimic
Denumiri
Identificare
SMILES C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O[1]
Număr CAS	138-59-0
ChEMBL	CHEMBL290345
PubChem CID	8742
Informații generale
Formulă chimică	C7H10O5
Masă molară	174,152 g/mol
Punct de topire	186 °C[2]
Punct de fierbere	185-187 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Importanță

Joacă un rol important în biosinteza:

• aminoacizilor aromatici fenilalanină și tirozină, prin calea acidului shikimic;
• indolului, a derivaților acestuia și a triptofanului;
• mai multor alcaloizi și alți metaboliți aromatici;
• taninuri, flavonoide și lignine.

Mai nou are aplicație în industria farmaceutică, fiind una din materiile de bază pentru sinteza oseltamivirului. Pe calea aminoshikimatului el se transformă în acid aminoshikimic care este materia primă pentru sinteza inhibitorilor de neuraminidază și dar și a altor medicamente.

Referințe

1. „Acid shikimic”, shikimic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
3. Eykman, J. F. (1881). „The botanical relations of Illicium religiosum Sieb., Illicium anisatum Lour”. American Journal of Pharmacy. 53 (8).
4. Enrich, Liza B.; Scheuermann, Margaret L.; Mohadjer, Ashley; Matthias, Kathryn R.; Eller, Chrystal F.; Newman, M. Scott; Fujinaka, Michael; Poon, Thomas (aprilie 2008). „Liquidambar styraciflua: a renewable source of shikimic acid”. Tetrahedron Letters. 49 (16): 2503–2505. doi:10.1016/j.tetlet.2008.02.140.