Acid salicilic

Acid salicilic (din limba latină, salix, însemnând salcie) este un hidroxiacid aromatic, precursor al acidului acetilsalicilic, având formula moleculară C₇H₆O₃. Este un compus incolor, cristalin cu importanță ridicată în sinteza organică, dar care poate fi și hormon la unele plante. Atât esterii, cât și sărurile derivate de la acidului salicilic se numesc salicilați.

Acid salicilic
Nume IUPAC	Acid 2-hidroxibenzoic Acid o-hidroxibenzoic
Alte denumiri	Acid salicilic
Identificare
SMILES c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
Număr CAS	69-72-7
ChEMBL	CHEMBL424
PubChem CID	118212070 338, 118212070
Informații generale
Formulă chimică	C7H6O3
Aspect	cristale incolore, până la albe
Masă molară	138,12 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,443 g/cm3 (20 °C)
Punct de topire	158,6 °C
Punct de fierbere	200 °C (se desc.)
Solubilitate	eteri, benzen, tetraclorură de carbon, etc.
Solubilitate în apă
1,24 g/L (0 °C) 2,48 g/L (25 °C)
Doza letală medie	480 mg/kg (șoareci, oral)
Pericol
Nociv,
Fraze R	R22, R38, R41, R61
Fraze S	S22, S26, S36, S37, S39
Pericol H302, H318, P280, P305, P338, P351, H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
NFPA 704
1 2 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Istoric

Salcia albă (Salix alba) este o sursă naturală de acid salicilic

Hippocrate, Galenus și Plinius cel Bătrân cunoșteau faptul că scoarța de salcie poate ușura durerea și reduce febra.^[1] A fost folosită de mult timp în Europa și China pentru tratarea acestor condiții.^[2] Acest remediu este de asemenea menționat și în texte din Egiptul Antic, Sumer și Asiria.^[3] Populațiile native americane, precum Cherokee, foloseau o infuzie a scoarței pentru tratarea febrei, aceasta având și alte scopuri medicale.^[4]

Substanța activă a scoarței, numită salicină, de la numele latinesc al salciei albe (Salix alba), a fost izolată și denumită de chimistul german Johann Andreas Buchner în 1828.^[5] O cantitate mai mare din acest compus a fost izolată de farmacistul francez Henri Leroux în 1829.

Acidul salicilic a fost izolat din planta de crețușcă (Filipendula ulmaria) în anul 1839, de către cercetători germani.^[6] Deși extractul obținut era oarecum efectiv, cauza multe probleme de digestie, precum hemoragii interne, diaree, ulcere stomacale și chiar moarte (în cazul consumului unor cantități mari). De aceea, acidul salicilic a fost înlocuit de acidul acetilsalicilic, care are același efect pozitiv, dar efecte secundare diminuate.

Proprietăți

Proprietăți chimice

Acidul salicilic are formula C₆H₄(OH)COOH, unde grupa hidroxil -OH este substituită în poziția orto pe nucleul aromatic față de grupa carboxil -COOH. Astfel, mai poate fi denumit și acid 2-hidroxibenzoic. Este greu solubil în apă (2 g/L la 20 °C).^[7] Aspirina (acidul acetilsalicilic) poate fi preparată prin reacția de acilare a grupei fenolice a acidului salicilic cu radicali acetil (care se face cu anhidridă acetică sau clorură de acetil) sau prin reacția Kolbe-Schmitt (vezi „Obținere”).

Obținere

Acidul salicilic poate fi biosintetizat folosindu-se ca precursor aminoacidului numit fenilalanină.

Salicilatul de sodiu poate fi produs comercial prin tratarea fenoxidului de sodiu (sarea sodică a fenolului) cu dioxid de carbon la presiune și temperatură înaltă (100 atm și 390 K) – metoda fiind cunoscută sub numele de procedeu Kolbe-Schmitt. Acidul salicilic se obține din această sare, prin tratare cu acid sulfuric:

Acidul salicilic mai poate fi preparat și prin hidroliza acidului acetilsalicilic (aspirinei)^[8] sau prin reacția dintre salicilatul de metil și o bază sau un acid tare.

Utilizări

Aspirina -fiind acidul acetil salicilic-, este folosita pentru ușurarea durerilor și pentru reducerea febrei.^[9] Astfel, se poate spune că are proprietăți bactericide, antipiretice și antiseptice, dar poate fi folosit și ca conservant alimentar.^[10]

Vezi și

• Fenol
• Acid benzoic
• Aspirină

Referințe

1. Norn, S.; Permin, H.; Kruse, P. R.; Kruse, E. (2009). „[From willow bark to acetylsalicylic acid]”. Dansk Medicinhistorisk Årbog (în Danish). 37: 79–98. PMID 20509453.Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)
2. „Willow bark”. University of Maryland Medical Center. University of Maryland. Accesat în 19 decembrie 2011.
3. Seaman, David R. (19 iulie 2011). „White Willow Bark: The Oldest New Natural Anti-Inflammatory/Analgesic Agent”. The American Chiropractor. Arhivat din original la 21 aprilie 2012. Accesat în 19 decembrie 2011.
4. Hemel, Paul B. and Chiltoskey, Mary U. Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants. A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.
5. A. Buchner (1828) "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz" (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark), Repertorium für die Pharmacie, 29: 405–420. From page 419: "Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen." (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I will name salicin, completely free from colored matter.)
6. C. Löwig & S. Weidmann (1839) "Beiträge zur organischen Chemie" (Contributions to organic chemistry) Annalen der Physik und Chemie, 46: 45–91; see pages 57–83: "III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria" (III. Investigations of the water distilled from the blossoms of Spiraea ulmaria). Löwig and Weidman called salicylic acid Spiräasaure (spiraea acid).
7. „Salicilyc acid”. inchem.org. Accesat în 13 octombrie 2008.
8. „Hydrolysis of ASA to SA”. Arhivat din original la 8 august 2007. Accesat în 31 iulie 2007.
9. Madan RK, Levitt J (aprilie 2014). „A review of toxicity from topical salicylic acid preparations”. J Am Acad Dermatol. 70 (4): 788–92. doi:10.1016/j.jaad.2013.12.005. PMID 24472429.
10. „Definition of Salicylic acid”. MedicineNet.com. Arhivat din original la 9 decembrie 2011. Accesat în 28 mai 2016.